Новаторство драматурга, которое привело к созданию особого «чеховского театра», ставшего основой ведущего направления драматургии XX столетия, в полном виде нашло отражение в его итоговой пьесе. Прежде всего, «новые формы писания» в «Вишневом саде» проявляются в особенностях драматического конфликта, в котором противоборство социальных сил лишено решающего значения (как в классической драме), а главный источник драматизма — субъективное недовольство жизнью всех героев пьесы. Ход событий строится здесь вокруг перипетии: нечто, ожидаемое и подготавливаемое в 1-м действии (спасение сада), в результате обстоятельств оборачивается чем-то прямо противоположным в последнем действии (сад рубят).
Другой важной особенностью чеховских пьес, отраженной в «Вишневом саде», является децентрализация системы персонажей и отсутствие положительных или отрицательных героев. В результате устранения внешней интриги, связанной с противоборством героев, ослабляется и сюжетное начало, а структура пьесы представляет слабо связанные между собой эпизоды, объединенные не внешней, а внутренней связью — «подводным течением». В пьесе «Вишневый сад» оно выражается в особом настроении, объединяющем самые различные устремления героев, поглощенных «своей правдой» и не замечающих переживаний окружающих, но вместе с тем вносящих свой голос в общее звучание пьесы.
Все это приводит к преодолению, с одной стороны, художественной условности: все происходит «так же сложно и так же вместе с тем просто, как в жизни. Люди обедают, только обедают, а в это время слагается их счастье и разбиваются их жизни
Особое значение при этом приобретает музыкальность, общее настроение, тон, который создается различными средствами. Среди них большую роль играют авторские ремарки, которые порой перерастают в целые эпизоды повествовательного характера. Так первая ремарка пьесы, описывающая комнату, чрезвычайно эмоционально наполнена, создает определенный тон и настроение. При этом на равных правах с голосами действующих лиц в пьесу включается авторский голос. Очень важны и ремарки, характеризующие особые звуки. «Отдаленный, точно с неба, звук лопнувшей струны, замирающий, печальный», стук топора, возвещающий о гибели сада, — это емкие и глубокие символы, позволяющие выйти на новый уровень художественного обобщения, связанный с вечными, общечеловеческими проблемами. Звук лопнувшей струны, как и сам образ вишневого сада, — это тот «одухотворенный символ», в котором соединяется реальность жизни и высока символика. Это сама Россия, ее красота и бесконечность, это время, идущее своим чередом, это и напоминание о чем-то знакомом, вечно звучащем над русскими просторами, где все новые и новые поколения сменяют друг друга.