В последний период своей деятельности Чехов все чаще обращается к изображению людей, противостоящих окружающему миру лжи и обмана. Обычно они не решают глобальных проблем, не являются идеологами, как некоторые персонажи Достоевского и Толстого. Но у Чехова свой принцип изображения жизни. Анализ человеческих отношений ведется им обычно на уровне быта, часто мелочей, случайных, казалось бы, подробностей. Ведь далеко не всегда через выдающиеся события можно увидеть характерные явления, совершающиеся в глубине жизни.
Картина действительности воссоздается Чеховым не только в общем, но и в частном. И тогда выясняется, что условия жизни становятся невыносимыми уже для самых рядовых, обычных людей, которые не совершают героических поступков, но жить неистинной жизнью, лгать и обманывать, притворяться и лицемерить больше не хотят.
Повесть «Дама с собачкой» (1899) посвящена истории духовного прозрения, возрождения двух обыкновенных людей — Гурова и Анны Сергеевны, случайно познакомившихся во время курортного сезона в Ялте. Писатель нисколько не идеализирует ни Анну Сергеевну («маленькая женщина, ничем не замечательная, с вульгарной лорнеткой в руках»…), ни Гурова, привыкшего к легким победам. В первой половине повести, обладающей сюжетной законченностью, описывается обычный «курортный роман». Гуров, простившись с Анной Сергеевной, подумал, «что вот в его жизни было еще одно похождение или приключение, и оно тоже уже кончилось». Между тем все, происшедшее в Ялте, было лишь экспозицией: «похождение» обернулось большой, настоящей любовью, кот
Внутренний сюжет произведения связан с эволюцией характера героя, его постепенного перехода от пошлости, опустошенности, даже цинизма к богатству переживаний, подлинной духовности. Под влиянием нового, ранее не изведанного им чувства меняется мироощущение Гурова, у него растет отвращение к тому, что ранее казалось привычной нормой, ко всему этому безумному миру, где в ответ на попытку исповеди можно услышать только равнодушную и в сущности оскорбительную фразу об «осетрине с душком». Эта испорченная осетрина становится символом «куцей, бескрылой жизни», которая сравнивается в повести с сумасшедшим домом или арестантскими ротами, жизни, где господствующим цветом является серый. Когда Гуров приехал в город С, чтобы встретиться с Анной Сергеевной, то постель в его гостиничном номере была покрыта серым одеялом, пол обтянут серым сукном, чернильница оказалась серой от пыли, а напротив дома, где жила Анна Сергеевна, тянулся длинный серый забор.
Гуров и Анна Сергеевна, полюбившие друг друга «как очень близкие, родные люди, как муж и жена, как нежные друзья», мучительно думают, «как уберечь себя от необходимости прятаться, обманывать…». Повесть не имеет сюжетного завершения (что очень характерно для «позднего» Чехова), по смысл этого и других произведений писателя был совершенно правильно понят Горьким, который писал Чехову в январе 1900 г. по поводу «Дамы с собачкой»: «Огромное Вы делаете дело Вашими маленькими рассказиками — возбуждая в людях отвращение к этой сонной, полумертвой жизни. — черт бы ее побрал!».