Образ Иванова вызвал рекордное число толкований в русской театральной критике. В нем заключен некий чеховский «секрет», провоцирующий исследователей искать все новые объяснения личности и характера главного героя. В пьесе нет четко очерченной, «рельефной» фигуры И. Даны лишь версии его личности, ни одна из которых не является окончательной. Как в подлинно «романном» герое, в И. остается необъясненным «нерастворимый остаток человечности» (М. М.Бахтин). Традиционный драматический конфликт героя и его окружения Чехов заменил принципиально новым, суть которого — в несовпадении героя с самим собой, в противоречии между его внутренним миром и совершаемыми поступками.
Персонажи пьесы называют И. «психопатом» и «нюней», «Тартюфом» и «возвышенным мошенником», «жох мужчиной» и «пройдой». Его поступки толкуются предельно примитивно: «Женился на своей жидовке и так, бедный, рассчитывал, что отец и мать за нею золотые горы дадут, а вышло совсем напротив…»; «Сарру не удалось ограбить, замучил ее и в гроб уложил, теперь нашел другую…»; «к Зюзюшкиным сундукам подбирается…». Но эти пошлые и грубые попытки объяснить поведение И. лишь характеризуют «культурные горизонты» их носителей, но отнюдь не его самого.
Подобные суждения опровергаются возвышенным отношением обеих любящих его женщин — Сарры и Саши; нежной дружбой старого университетского товарища Лебедева; тем, что оскорбивший И. доктор Львов был немедленно вызван на дуэль управляющим имением Боркиным и графом Шабельским — настолько несправедливо было публично брошенное в лицо И. слово «подлец». Наконец, содержание монологов И., в которых раскрывается преследующее его чувство вины, окончательно опровергает слухи и сплетни, окружающие в пьесе личность героя.
Экзистенциальная — немотивированная и необъяснимая — тоска преследует И.: общение с людьми воспринимается им как тяжкая обязанность; необходимость заниматься хозяйством — как бессмысленное и никчемное занятие; общественные обязанности «непременного члена по крестьянским делам присутствия» — как суета и абракадабра.
«Прежний» И. жил воодушевленно и наполнение, зажигался множеством высоких идей. «Нынешний» — разуверился в них и, основываясь на собственном опыте, дает молодому доктору Львову скептический совет: «Голубчик, не вою
Иванов утомленный, усталый, надорвавшийся от целой груды разных пустяков, не выдержал испытания повседневностью, будничной обыкновенностью жизни. Он пытается понять причины своего «превращения» и не находит внятного ответа: «Я умираю от стыда при мысли, что я, здоровый, сильный человек, обратился не то в Гамлета, не то в Манфреда, не то в лишние люди… Это возмущает мою гордость, стыд гнетет меня, и я страдаю…» На догадку Лебедева («Тебя, брат, среда заела») И. коротко отвечает: «Глупо, Паша, и старо».
Иванов томится «неопределенным чувством вины» (А. П.Чехов) и доходит до отчаяния: «Просто хоть пулю в лоб!» По замечанию Чехова, «жизни нет до этого никакого дела. Она предъявляет к нему свои законные требования, и он — хочешь не хочешь — должен решать вопросы». Сарра требовательно ждет от И. возврата прежней любви; Саша требует «душевного подъема»; Боркин жаждет поговорить об управлении имением; Шабельскому нужно внимание; доктору Львову необходимо высказать свои «честные» обвинения; Лебедеву — поговорить о денежном займе. И. нечем ответить на эти ожидания. Его ведущая эмоция — «отвращение» к жизни: «Опять у меня такое чувство, как будто я мухомору объелся. Опять».
Замкнутость И. в жизненном, идейном тупике — безвыходна, ни один из предлагаемых ему вариантов спасения из «ловушки» не годится. Он не может последовать совету Сарры попробовать «как прежде петь, смеяться, сердиться» — чувства умерли. Он тем более не может принять шутливое предложение Саши «бежимте в Америку», поскольку ему и «до этого порога лень дойти». Не в силах он увлечься заново проектами «рационального хозяйства». Но и «успокоить свой ум» и «глядеть на вещи просто», как предлагает желающий ему добра Лебедев, для И. тоже невозможно. Он утратил «чувство жизни» и сам оказывается «негоден» для жизни (А. П.Скафтымов). Его внутренняя драма находит свое завершение в финальном самоубийстве.
«Такие люди, как Иванов, не решают вопросов, а падают под их тяжестью»,— писал Чехов. «Духовная болезнь» русской интеллигенции эпохи «безвременья» нашла свое художественное выражение в образе И.