В 1230 г. на Смоленск обрушивается страшный удар — 2 года свирепствует эпидемия, она уносит жизни 30 тыс. смолян. Жизнь в городе замирает, прекращается каменное строительство. А затем на Русь приходят полчища монголо-татар. И хотя они не вошли в город, тяжесть ига начинает чувствоваться и в Смоленске. Смоленск уже больше никогда не обретет былую значимость в жизни государства.
С 1404 по 1514 год Смоленск входил в Великое княжество Литовское. Вместе с польскими и литовскими войсками смоленские полки участвовали в Грюнвальдской битве 1410 г. против Тевтонского ордена. Смоляне вели борьбу за возвращение в состав Московского государства. Весной 1440 г. они прогнали литовских ставленников, только на следующий год литовскому князю удалось вернуть город. Смоленск был взят московским, князем в 1514 г., после нескольких походов русских войск, продолжавшихся в течение 14 лет.Взяв Смоленск, Василий III сохранил за его жителями, прежде всего за его купцами привилегии, которые были установлены литовскими князьями.
К концу XIV века самостоятельное Смоленское княжество, ослабленное длительными междоусобицами, начавшимися со времен распада Киевской Руси, и опустошительными эпидемиями, оказалось в тяжелом положении. Смоленск уже не мог гарантировать свою независимость, поэтому рано или поздно должен был попасть под влияние одного из набиравших силу государств— Литовского или Московского. Но это произошло не сразу, а после длительного и кровопролитного сопротивления.
28 сентября 1395 года, при помощи обмана захватив Смоленск, великий князь Литвы Витовт отправил смоленского князя Глеба Святославовича на княжение в город Полонное, в Литве, а в Смоленске посадил своего наместника князя Ямонта. Но литовцы правили тогда в Смоленске недолго: в августе 1399 года Витовт был разбит татаро-монголами на реке Ворскле. В том сражении остался убитым на поле боя Глеб Святославович и другие русские князья. Воспользовавшись поражением Витовта, Юрий Святославович собрал войско и в 1401 году возвратил Смоленск. Литовцы несколько раз пытались захватить Смоленск штурмом , применяя мощную артиллерию, но успеха добились только в 1404 году, когда Юрий поехал в Москву просить военной помощи у московского князя. Но Москва отказала Смоленску, и он на 110 лет вошел в состав Великого княжества Литовского. К Смоленской земле присоединили Вяземское княжество, захваченное литовцами еще в 1359 году, Торопецкий округ и ряд удельных владений с центрами в городах Одоевск, Воротынск, Мосальск, Мезецк и Перемышль.
Хитрый Витовт очень мягко обошолся с непокорными смолянами и не стал
применять к ним массовые репрессии. Более того, он ввел в Смоленске магдебургское право, в соответствии с которым город получил ряд льгот и привилегий. Но у Витовта были не только далекие цели относительно Смоленска, который он решил завоевать навсегда, но и особо уважительное отношение к этому городу, с которым его связывали родственные узы (его жена была смолянка, дочь князя Святослава Ивановича). Две смелые смоленские женщины много лет назад, рискуя жизнью, спасли его от верной смерти, на которую он был тогда обречен. Эта
... После смерти литовского князя Ольгерда в 1377 году его место занял Ягайло, решивший умертвить своих соперников— родного дядю Кейстута и его сына Витовта. Он хитростью заманил их к себе в Вильну, где арестовал и отправил в Крево. Там он заключил Кейстута в подземелье замка, а Витовта — в одну из тюремных комнат, расположенных на самом верху башни. Кейстута томили четверо суток, а на пятый день удавили золотым шнурком от его одежды. Бывший при нем слуга Григорий Омулич,
Русский по происхождению, пытался защитить своего князя,
но тут же был убит. Убийцы во главе с Ягайло пустили слух, что Кейстут сам покончил с собой. Узнав о кончине своего отца, потрясенный Витовт заболел нервной горячкой.
Во время болезни Витовта Ягайло разрешил его жене Анне Святославовне посещать мужа. В одно из посещений Анна вместе со своей служанкой, смолянкой Еленой, осуществили дерзкий план по спасению Витовта: его переодели в одежду служанки,
которая осталась вместо больного Витовта. Выйдя из заточения, Витовт ушел в отдаленный угол замка, где спустился со стены, и на ожидавших его лошадях бежал. Погони не было, ведь служанка Елена так искусно изображала больного Витовта, что ее разоблачили только на третий день. Разъяренный Ягайло казнил бесстрашную смолянку, ценой своей жизни спасшую Витовта...
Пожаловав Смоленску магдебургское право, Витовт в то же время подтвердил многовековые права и обычаи, по которым этот город продолжал жить. По словам Никоновской летописи, Витовт «в Смоленци свои наместники посадил ляхи и приказа людям лготу многу чинити» и выдал смолянам грамоту, закрепляющую их льготы. Грамота, выданная Смоленску, не сохранилась, но факт ее выдачи подтверждается и позднейшими источниками.
Посаженный Витовтом в Смоленске наместник был главным военачальником всех служилых людей и одновременно сборщиком государственных налогов. При наместнике состоял совет (рада) из владыки, казначеев, окольничих, бояр и конюших. Гарнизоном командовали маршалки, которых назначал великий Литовский князь.
Витовт посещал Смоленск, подолгу жил в нем, стараясь многими льготами привлечь свободных людей в Смоленск. В одно из посещений Смоленска дочерью Витовта Софьей, супругой московского князя Василия Дмитриевича, Витовт разрешил ей увезти в Москву икону Богоматери Одигитрии Смоленской. София поставила икону в Благовещенском соборе Москвы. В 1456 году, в княжение Василия Темного, смоленский епископ Михаил и многие почтеннейшие граждане, прибывшие в Москву не только от смолян, но и от польского короля Казимира, просили московского князя возвратить икону в Смоленск. Просьбу смолян удовлетворили, предварительно сняв с иконы копию. Оригинал сопровождали крестным ходом за две версты от города.
В 1514 году Смоленск был освобожден от литовцев. Через 10 лет, в 1524 году в память об этом событии на том месте, откуда провожали икону в Смоленск, был построен Новодевичий монастырь, а через год в нем поставили копию Смоленской Одигитрии и учредили ежегодный праздник 28 июля с крестным ходом в ее честь...