Стихотворение А.А. Блока «Осенняя воля» навеяно лермонтовским произведением «Выхожу один я на дорогу…». Образ пути, дороги нужно понимать здесь в широком философском аспекте. Лирический герой предстает здесь в образе странника, бредущего по дорогам родной земли.
Как и у М.Ю. Лермонтова, речь в нем идет и о любви («Много нас — свободных, юных, статных — Умирает, не любя…»), и о смерти («Разгулялась осень в мокрых долах, Обнажила кладбища земли…»).
Мятежный осенний пейзаж заставляет героя задуматься о смысле жизни, о собственном пути в этом мире. Это прежде всего путь поэтического познания окружающего мира. Не случайно стихотворение богато на литературные переклички. Последняя фраза «Как и жить и плакать без тебя!» перекликается с финальной строфой стихотворения А. Фета «Сияла ночь. Луной был полон сад…»: «… А жизни нет конца, и цели нет иной, Как только веровать в рыдающие звуки. Тебя любить, обнять и плакать над тобой!». Однако лирический герой
А.А. Блока одинок, его признания в любви обращены к родной земле. Правда, в третьей строфе появляется загадочный женский образ, который призывно машет вдали, но этот образ скорее всего не возлюбленная лирическою героя, а та самая Русь, к которой в шестой строфе герой обращается: «Над печалью нив твоих заплачу, Твой простор навеки полюблю…». Таким образом, если для лирического героя А.А. Фета смыслом жизни является любовь к женщине, то у А.А. Блока образ возлюбленной замещается образом России. Не случайно это стихотворение, написанное в 1905 году, входит в цикл «О, Русь моя!..», а чуть позже, в 1908 году, в цикле «На поле Куликовом» поэт напишет: «О, Русь моя! Жена моя!».
Интересно также в этой связи сопоставить стихотворение «Осенняя воля» со стихотворением «Осенняя любовь», написанном в 1907 году. Как и первое, второе произведение включает в начальных строфах образ рябины: «Когда в листве сырой и ржавой Рябины заалеет гроздь…» (Сравним в «Осенней воле»: «Но густых рябин в проезжих селах Красный цвет зареет издали»).
1905 год — год первой русской революции. Красный цвет в данном случае воспринимается не только как неотъемлемая особенность осеннего пейзажа, но и как отголосок мятежных кровавых революционных событий. Созвучна с этим настроением и свободолюбивая, почти анархическая позиция лирического героя: «Нет, иду я в путь никем не званый, И земля да будет мне легка! Буду слушать голос Руси пьяной, Отдыхать под крышей кабака».
А.А. Блок в стихотворении широко использует повторы и восклицания, риторические вопросы и инверсии. Пейзаж в стихотворении динамичен («Ветер гнет упругие кусты»), олицетворения («печаль нив», «разгулялась осень в мокрых долах»), цветаст («желтая глина», «красный цвет рябин»). Кольцевую композицию образует мотив простора. В первой строфе подчеркивается «путь, открытый взорам», в предпоследней — простор, который навеки покорил сердце лирического героя, а в последней — вновь возникает образ необъятных далей.
Название стихотворения «Осенняя воля» можно понимать в двух планах: воля — это свобода, которой так наслаждается душа лирического героя, и одновременно волевое усилие, помогающее ему продолжать свой жизненный путь. Произведение отличается проникновенным лиризмом и философским взглядом на мир.