Книга «Темные аллеи» принадлежит к шедеврам мировой литературы, писатель работал над ней с 1937 по 1949 годы.
Судьба книги была сложная, впервые она была опубликована в 1943 году в Нью-Йорке тиражом в 600 экземпляров (11 из 20 произведений вошли в нее). Лишь в 1946 году выходит парижское издание книги (38 произведений).
Для Бунина тема любви и сопряженные с ней темы жизни и смерти были основополагающими. В его произведениях прекрасное и трагическое были слиты воедино. Отвечая на упреки критиков о натуралистичности произведений, Бунин писал: «Содержание их вовсе не фривольное, а трагическое». Вся эта книга называлась по первому рассказу «Темные аллеи». И все рассказы этой книги только о любви, о ее темных и, чаще всего, мрачных и жестоких аллеях.
В рассказах цикла «Темные аллеи» поэтические и прозаические элементы синтезированы, они постоянно взаимодействуют. Эта книга является сложным жанровым образованием с равнозвучностью эпического и лирического начала. Эпическое начало реализуется за счет сюжетного построения произведения, динамика встречи, расстава
В основе сюжета рассказа «Темные аллеи» лежит встреча Николая Александровича и Надежды на одной из «больших тульских дорог». В тексте сталкиваются «две правды»: Николая Александровича: «С годами все проходит: любовь и молодость»; Надежды: «Молодость у всякого проходит, а любовь – нет». Н.А. «тридцать лет назад не смог перешагнуть через свое положение», т.е. через то настоящее, которое составляет его жизнь, но судьба была строга к нему: он не был счастлив; получается, что настоящее человека определяется прошлым.
Н.А. думал, что «потерял в ней самое дорогое, что нашел в жизни».
Движение времени постоянно, но оно не властно над памятью людей. Прошлое остается с человеком, пока он жив, трагедия любого в кратковременности его земного существования, поэтому нужно ценить те немногие счастливые моменты, которые дарит жизнь.