Молчалин — секретарь Фамусова, пользуется доверием хозяина в служебных делах. Он не дворянин по происхождению, но стремится сделать карьеру. Фамилия Молчалина оправдывается его поведением. «Вот он на цыпочках и небогат словами», — говорит Чацкий. Молчалин на вид скромный молодой человек. Он играет на флейте, любит сентиментальные стишки. Софья восхищается его добротой, уступчивостью, кротостью. Она не понимает, что все это лишь маска, которая необходима Молчапину для выполнения жизненной программы.
Цель жизни этого героя — блестящая карьера, чины, богатство. Высшее счастье он видит в том, чтобы «и награжденья брать и весело пожить». Для этого он выбрал самый верный путь: лесть, угодничество. Если Максим Петрович — тип подхалима предшествующей эпохи, то Молчалин — угодник нового времени, действующий более тонко и не менее успешно. «Он дойдет до степеней известных, ведь нынче любят бессловесных», — говорит Чацкий, с презрением отзываясь о его умственных способностях. Молчалин знает, как ему надо себя вести, и сам определяет свою тактику:
Во-первых, угождать всем людям без изъятья — Хозяину, где доведется жить, Начальнику, с кем буду я служить, Слуге его, который чистит платья, Швейцару, дворнику, для избежанья зла, Собаке дворника, чтоб ласкова была.
Молчалин трепещет перед Фамусовым, говорит учтиво, прибавляя «с»: «с бумагами-с». Он заискивает перед влиятельной Хлестовой. Заботливо составляет ей партию для игры в карты, восторгаясь ее собакой:
Ваш шпиц — прелестный шпиц, не более наперстка,
Я гладил все е
И добивается своего: Хлестова называет его «мой дружок» и «мой родной». С Софьей Молчалин держится почтительно. Прикидываясь влюбленным, ухаживает за ней не потому, что она ему нравится, а потому, что она дочь его начальника и ее расположение может пригодиться в его дальнейшей карьере. Он лицемерит с Софьей и с циничной откровенностью признается Лизе, что любит Софью «по должности». Молчалин говорит, что в его лета «не должно сметь свое суждение иметь». И объясняет почему:
Ведь надобно зависеть от других,
В чинах мы небольших.
Низкопоклонство и угодничество вышестоящим — вот жизненный принцип Молчалина, уже приносящий ему известный успех. «С тех пор как числюсь по Архивам, три награжденья получил», — говорит он Чацкому, прибавляя, что у него есть два таланта — «умеренность и аккуратность».
Готовый на подлость ради богатства и чинов, он и к другим подходит с той же меркой. Думая, что расположение Лизы легко купить, он обещает подарить ей «туалет прехитрой работы». В решительный момент, когда Софья прерывает его объяснение с Лизой, Молчалин начинает униженно ползать перед ней на коленях не потому, что почувствовал свою вину, а потому, что испугался за свою карьеру. Когда же появляется Чацкий, окончательно струсивший Молчалин спасается бегством. Это вызывает негодование Чацкого. «Молчалины блаженствуют на свете!» — восклицает он с гневом и отвращением. И именно такой пустой, ничтожный человек был виновником «мильона терзаний» умного, благородного Чацкого, виновником трагедии Софьи