Повесть «Олеся» стала главным произведением в цикле полесских рассказов, созданном Куприным во время пребывания в Полесье в Волынской губернии. Здесь писатель свел знакомство с крестьянами-охотниками, бродил по лесам, изучал местные нравы и слушал народные легенды. Это и дало материал для повести и послужило тому, что главным конфликтом ее стала не встреча и любовь мужчины и женщины, а столкновение цивилизации и природы, столкновение разных мировоззрений. Через все творчество Куприна проходит гимн природе, «натуральной» красоте и естественности. И потому его «колдунья» Олеся преподаст урок нравственной красоты и благородства городскому «панычу».
Что представляет собой Иван Тимофеевич? Он не столько даже «барин», сколько интеллигент. Судьба забросила его в Полесье на полгода, и он даже был этому рад как возможности узнать новый мир, другие нравы в надежде, что это даст ему материал для литературных занятий. Скоро, впрочем, он прочитал все привезенные книги и заскучал. Спасает его охота. И сразу надо отдать ему должное: ничуть не брезгует он обществом мужика Ярмолы, который считается самым ленивым и бедным мужиком во всей деревне. Не сумев сблизиться с местными жителями, не перекладывает он всей вины на их упорную необщительность, но предполагает и свою неспособность взяться за дело. Не уподобляется он местному «начальству» - конторщику и уряднику, которые «с невозмутимой важностью суют в губы мужикам свои огромные красные лапы…» Иван Тимофеевич справедливо видит в этом гадкую привычку, привитую веками рабства. В нем мы видим желание приносить пользу людям: не только из желания развлечься берется он лечить перебродских крестьян, не насмехаясь, соглашается учить «грамоте» Ярмолу. Другое дело, насколько в его возможностях хоть какую-нибудь силу принести. Впрочем мы мало узнаем о душевных силах Ивана Тимофеевича до его встречи с Олесей. А приводит к этой встречи его любознательность и свойственная городским, «цивилизованным» людям свобода от предрассудков, неверие в колдовство и в то же время какое-то подсознательное желание пережить приключение. Не зря первое упоминание об Олесе и ее бабке возникает на фоне описания ненастной зимней погоды. Ярмола свяжет снежную бурю с проделками ведьмы, но у Ивана Тимофеевича буря вызовет совсем другое беспокойство: опаску провести жизнь в скуке, молчании, без радости, без истинно живых людей.
О Мануйлихе, не хотя, не скрывая негодования и пренебрежения, расскажет Ярмола. Он упомянет и девочку, дочку или внучку, которую прогнали из деревни вместе со старой ведьмой. Эта девочка и выросла среди дикой природы, без других людей, с одной только своей бабкой в сильную, здоровую, умную красавицу Олесю. Ей и предназначалось стать единственной яркой встречей, единственной настоящей любовью Ивана Тимофеевича. Ей было суждено пережить трагедию гораздо более глубокую, чем ее возлюбленному, потому только, что он не способен был на чувство столь сильное.
«Повезло» Ивану Тимофеевичу заблудиться на охоте и попасть в избушку ведьмы Мануйлихи. Но вовсе не как к «лесной диковинке» отнесся он к старухе и ее внучке, а с уважением, как к таким же, как он, людям, не желая напугать или посмеяться. Залюбовался он сразу Олесей, ее стройным молодым телом, смуглой кожей, темными, блестящими, лукавыми и наивными одновременно глазами
Постепенно интерес Ивана Тимофеевича к Олесе, ее готовность после многих пережитых вместе с бабушкой оскорблений открыться незлобному человеку, не обидчику переросли в крепкую дружбу, встречи стали необходимостью, хотя не было и слова сказано о любви. Олеся удивила городского интеллигента своей любознательностью, гибкостью ума, способностью на лету схватывать все новые знания - от вещей простых до устройства Земли и Вселенной. Не «дикарка» спасовала перед ученостью «паныча», а он вынужден был признать свое «педагогическое бессилие», убедившись, что не в силах объяснить многого. Олесе же помогало ее яркое воображение, врожденная интуиция. Даже в простой беседе видны различия самих мировоззрений героев. Спокойно рассказывает Иван Тимофеевич о высоких городских домах, в которых люди живут, как в конурках, точно птицы в клетках. Олесю, привыкшую к вольной жизни, находящую общий язык с любым зверьком и птичкой легче, чем с иным человеком, пугает это сравнение. Никогда не хотела бы она жить в городе. Эта беседа выведет их к разговору куда более серьезному, где скажет Олеся о невозможности ей когда-либо переступить порог церкви, здесь и прозвучит чуть ли не открытое признание в любви, которое пропустит Иван Тимофеевич: «Ну что ж - и полюблю! - сверкнув глазами, с вызовом ответила Олеся. - Спрашиваться ни у кого не буду…» И позже, когда откажет ему Олеся в прежней ласке, прогулках, беседах, объяснит он это обидой гордой девушки за его заступничество перед урядником. Но это была последняя попытка Олеси перебороть судьбу, которая предназначила ей полюбить всем сердцем Ивана. Ведь карты уже раскрыли ей всю жизнь, и ее, и возлюбленного. Олесе доверил автор рассказать нам о своем герое. И мы вместе с ней узнаем, что человек он «хотя и добрый, но …слабый», что доброта его не сердечная, что и сердце его ленивое. Не будет в жизни его счастья ни в работе, ни в семье. Однажды лишь выпадет ему большая любовь со стороны «трефовой дамы». И для Олеси уже не было загадкой, что она и есть та «дама». И девушка всю себя отдаст этой любви, даже зная, что не достоин ее избранник, что не сделает он шага ей навстречу, не отвернется от своей привычной жизни, что нет в нем сил жертвовать собой ради любимой. Она же пожертвует собой, преступит запрет, которому подчинялись и бабка, и мать: пойдет в церковь. Ни словом не упрекнет она своего Ванечку, которому захотелось побежать за Олесей, «умолять, даже требовать, чтобы она не шла в церковь», но который сдержал свой «неожиданный порыв». Он, несомненно, любил Олесю, но в то же время боялся этой любви. Именно эта боязнь, эта слабость человека, заключенного в рамки, предписанные ему цивилизацией, помешала ему сделать решительный шаг: забрать Олесю с собой, остаться и разделить с ней любую долю. И Олеся освободила его от этого шага, сославшись на судьбу: «Ничего нам, кроме горя, не будет, ничего…»
И сам автор, не дав герою счастливой судьбы, говорит нам о невозможности для современного человека вернуться к природе, достичь гармонии в условиях жестокого своекорыстного мира.