Груша — молодая цыганка, с которой знакомится Иван Северьяныч Флягин. Артистизм, страстность и гордость — основные качества Груши. Красота Груши — страстная, влекущая. В ее портрете акцентированы глаза. Основная сюжетная функция Груши — "чаровница-колдунья", завораживающая, очаровывающая Флягина, впервые пробуждающая в нем любовь к женщине. Груша — женщина, любимая Флягиным, но не разделяющая его любви, — выступает также в функции несчастной жертвы: ее оставляет любовник-князь. Груша кончает жизнь самоубийством, упрашивая Флягина столкнуть ее в воду.
Флягин Иван Северьяныч — главный герой и основной рассказчик. Сюжетные роли Флягина напоминают функции сказочного героя, персонажа жития, былинного богатыря и героя авантюрного романа. Иван Северьяныч, как и сказочного персонажа, отличает неуязвимость, благополучное преодоление препятствий и преград (не случайно его имя — Иван, отсылающее к Ивану-дураку и Ивану-царевичу из русских сказок). Флягин наивен, как бы глуп, подобно дураку-герою волшебных сказок: Иван в награду за спасение жизни хозяев -графа К., графини и их дочери •— просит себе одну гармонь, отказывается от предложения другого хозяина — князя — ссудить его деньгами и записать в купеческое сословие. Флягин неуязвим для смерти: когда он служил в форейторах у графа К., то спасся от верной гибели, остановив лошадей на краю пропасти. На кавказской войне Иван Северьяныч благополучно переплывает реку под выстрелами горцев, хотя все попытки других солдат заканчивались смертью от пуль неприятеля. Способность выйти невредимым из самых опасных ситуаций сближает Фляги-на также с героями авантюрных романов (подзаголовок повести в первом издании — "Очарованный странник, его жизнь, опыты, мнения и приключения" — напоминает заглавия произведений этого жанра). Флягин, как и авантюрный герой, лишен родного дома и в поисках лучшей доли должен скитаться по свету. Он меняет множество социальных ролей и профессий, сначала Ф. форейтор — крепостной графа К., затем беглый служитель в няньках при барском ребенке, пленник у "татар" (киргизов), помощник князя, отбирающий для покупки лошадей, солдат — участник кавказской войны, актер в петербургском балагане, монах (или послушник). Наиболее очевидна соотнесенность Флягина с персонажем жития. Иван — дитя, рожденное по молитвам родителей и обещанное Богу, приход его в монастырь и паломничество на Соловки еще в юности предсказаны в сновидении. Флягина искушают бесы, он открывает в себе пророческий дар. Сам Иван Северьяныч ощущает присутствие провидения, божественного промысла в своей жизни. Эти сюжетные мотивы и эпизоды традиционны для жизнеописания святого, однако "бесовские искушения" в повести представлены комически, а дар пророчества Флягина изображен с иронией. В отличие от персонажа жития Иван не святой, а монастырь — не последнее место в его странствиях.
Сюжетная функция Флягина-победителя на поединке "татарина" (киргиза) Сава
Бесприютность, гонимость Флягина, жизнь в "татарском" плену, преобразившая героя, встреча с Грушей соответствуют сюжетным мотивам романтической литературы. Однако мотивировки его поступков совсем иные, нежели у романтического героя. Флягин бежит в "татарскую" степь не потому, что ему опостылел родной мир: его грозится арестовать русский чиновник за убийство на поединке "татарина" Савакирея (Флягина и Савакирея порют нагайками).
Внезапная страсть Ивана к Груше представлена одновременно и как таинственное превращение под влиянием магии барина-магнетизера, и как следствие опьянения героя; двоится и образ магнетизера: он и обладатель волшебного дара, и опустившийся пьяница-шарлатан.
Соотнося события жизни Флягина с романтическими сюжетами, Лесков стремится показать, что судьба обыкновенного, простого русского человека может быть более необычна, экзотична, чем история романтического героя.
Ивана отличают детская наивность и прямодушие. Он тонко чувствует красоту природы. Ему свойственны самоотверженность и бескорыстие: искупая грех — убийство Груши, он освобождает от тяжелой солдатской службы молодого крестьянина, под его именем отправляясь служить в армию; если начнется война, он хочет оставить монастырь и уйти сражаться, с тем чтобы "за народ помереть"; он заступается за обижаемую молоденькую актрису; служа в няньках при барском ребенке, он, невзирая на угрозы хозяина, отдает ребенка матери, бывшей жене барина.
Но Флягин не является героем-праведником. Даже его добрые поступки могут объясняться совсем не добрыми желаниями: возможно, Флягин отдает ребенка матери из чувства сострадания, но, может быть, и из духа противоречия, пренебрегая приказанием хозяина. В юности Ивану присуще и жестокое удальство: служа в форейторах, он засек кнутом монаха.
Убийство монаха Флягин позднее будет считать грехом, но другие жестокие, нехристианские поступки он вспоминает спокойно. Мораль Ивана Северьяныча ограниченна: он не видит вины в убийстве на поединке Савакирея, не вспоминает об оставленных татарских женах и детях, ибо не был обвенчан с татарками, а их дети не были крещены. Неизменная черта Флягина на протяжении всей жизни — чувство собственного достоинства, верность словам: "Чести моей никому не отдам". Флягин воплощает основные черты русского народного характера, его светлые и темные стороны.