Самое крупное произведение Рылеева — поэма «Войнаровский» (1825), написанная на материале украинской истории. В поэме речь идет о событиях начала XVIII в., борьбе Петра I со шведами, об измене гетмана Мазепы и об участи его племянника Войнаровского, сосланного в Сибирь. Войнаровский, главный герой поэмы, изображен Рылеевым как романтический герой, стойко переносящий все удары судьбы. Причиной его несчастий и разочарований являются не любовные неудачи или усталость от светской жизни, а горькие раздумья о судьбе родины. По существу, вся поэма есть исповедь героя — прием, характерный для романтиков. Исповедь помогает раскрыть внутренний мир героя, но в то же время до некоторой степени лишает автора возможности выразить собственные суждения и оценки.
В поэме Рылеева Войнаровский дан как человек большего душевного благородства. Юношески доверчивый и неопытный, он был обманут дядей — хитрым интриганом. Однако даже в ссылке он не в состоянии разобраться в сути исторических событий: с одной стороны, Мазепа все еще представляется ему как борец «свободы с самовластьем». С другой стороны, в поэме дана и иная оценка событий начала XVIII в.:
* «Тебя ж, Мазепа, как Иуду,
* Клянут украинцы повсюду».
Особое место занимает в поэме образ украинской казачки, прошедшей через всю Сибирь в поисках своего мужа, чтоб облегчить ему там тяжесть одиночества. В ее образе Рылеев также подчеркивает прежде всего не интимные переживания, а
* «Высоких помыслов полна,
* Свое отечество любила».
В другом месте поэт восклицает:
* «Она могла, она умела
* Гражданкой и супругой быть…»
Таких женских образов русская литература еще не знала. Отсюда прямой путь к изображению русских женщин-декабристок у Некрасова. Поэма «Войнаровский» свидетельствовала о дальнейшем художественном росте Рылеева. Заметен отход поэта от романтических условностей к большей реалистической точности. Это проявляется и в языке, более свободном от устаревших слов, и в описаниях природы. Пушкин писал брату в январе 1824 г.: «С Рылеевым мирюсь. «Войнаровский» полон жизни». Не был согласен Пушкин лишь с некоторой двойственностью в истолковании образа Мазепы. Свое понимание событий начала XVIII в. на Украине он дал через несколько лет в поэме «Полтава».
К сожалению, Рылеев не закончил еще одну поэму — о руководителе крестьянских восстаний на Украине. Судя по сохранившимся отрывкам, Наливайко у Рылеева должен был быть более тесно связан с народом, чем это было обычно дин романтических героев. Большое впечатление на поэта-декабриста произвели строки из «Исповеди Налипнико»:
* Известно мне: погибель ждет
* Того, кто первый восстает
* На утеснителей народа,
* Судьба меня уж обрекла,
* Но где, скажи, когда была
* Без жертв искуплена свобода?