Первый раз он побывал здесь еще в 1827 г., приехав во время весенних каникул вместе с профессором Нежинской гимназии высших наук Н. Г. Белоусовьш, Останавливался на Подоле у В. М. Белозерского. Город пленил воображение юного Гоголя, восхищая своей природой, памятниками старины. Особенно покорил 18-летнего юношу весенний Днепр. По-видимому, с этого первого посещения Киев стал мечтой Гоголя, городом его надежд, с которым он мысленно связывал свою будущую жизнь.
Любовь к Киеву соединялась у Гоголя с любовью к украинской земле. У писателя возникает глубокий интерес к изучению, а позже и к написанию истории Украины, и заниматься этим он мечтал именно в Киеве. Здесь же надеялся преподавать историю русской словесности в университете, совместно со своим другом М. А. Максимовичем предполагал издать сборник украинских песен, осуществлять свои творческие замыслы, наконец, купить дом и навсегда поселиться в древнем городе. Попечитель учебного округа фон Брадке не дал согласия на преподавание Гоголя в университете. Надежды не осуществились, но желание поселиться в Киеве не оставляет писателя. В августе 1834 г. он просит М. А. Максимовича присмотреть и купить для него земельный участок под строительство дома, и обязательно
Лето 1835 г. Николай Васильевич провел на Полтавщине. Возвращаясь из Васильевки в Петербург, он решил заехать в Киев, несмотря на то, что пришлось сделать лишних 300 километров. На этот раз писатель остановился у М. А. Максимовича, который жил на Печерске.
М. А. Максимович — большой любитель и знаток старины, особенно киевской,— охотно сопровождал гостя по городу. Так, Гоголь посетил Софийский собор, побывал в Киево-Печерской лавре, где на большой колокольне оставил свою подпись, с интересом рассматривал остатки старинных укреплений «града Владимира» и «града Ярослава».
В последний раз Н. В. Гоголь посетил Киев в 1848 г. по возвращении из-за границы. Теперь он остановился у своего товарища по гимназии А. С. Данилевского в доме № 2 по улице Никольской (теперь улица Январского восстания). И снова Гоголь любуется Киевом и его окрестностями. По воспоминаниям современников, особенно часто бывал он на Андреевской горе, у церкви В. В. Растрелли и с высоты любовался Подолом и Днепром.
Через всю жизнь пронес Н. В. Гоголь любовь к Киеву, часто обращаясь к нему в своих произведениях «Вий», «Страшная месть» и «Тарас Бульба».