Говоря о реалистических и романтических рассказах О`Генри, нельзя в то же время не сказать о том, что писатель создавал такие сентиментальные новеллы и рассказы, написанные в духе «нежного реализма». Немало было у него новелл с традиционным «счастливым концом», чисто развлекательных. В американской литературе конца XIX – начала XX века О`Генри занимал промежуточное положение между критико-реалистическим направлением, школой «нежного реализма» и романтическим течением, которое продолжало свое существование. Художественный метод О`Генри и представляет собой сочетание реалистических, сентиментальных элементов, часто сложно переплетенных в его новеллах. Писатель не только продолжил, но и внес много нового в развитие жанра американской новеллы.
Значительная группа новелл О.Генри посвящена описанию капиталистического города. Большой город равнодушен и жесток к судьбе маленького человека. О`Генри рисует впечатляющую картину неустроенности, бедности простых людей, их несбывшиеся надежды, разбитые иллюзии. Тяжелое впечатление оставляет новелла «Меблированная комната», герои которой ищут свое счастье, не находят его и кончают жизнь самоубийством. Безработица подстерегает симпатичную мисс Лисон, чуть не погибшую от голодной смерти («Комната на чердаке»). Больно и обидно за молодых супругов, напрасно жертвующих своим последним достоянием, чтобы подарить друг другу рождественский подарок («Дары волхвов»).
Несомненная заслуга О`Генри – реалистическое описание большого города, жизни и быта маленького человека. Очень многообразны жанровые разновидности в его новеллистике: новелла-сатира, новелла-гротеск, приключенческая романтическая новелла, новелла-пародия и т.д. Напболее характерным особенностями художественной манеры писателя являются юмор и сатира, ирония, комический гротеск. Рассказы динамичны, написаны разговорным языком с использованием жаргона, пародийных приемов, неожиданных сравнений.
Еще одно направление в новеллистике О`Генри связано с образом «благородного жулика». Героем многих его новелл выступает Джефф Питере, авторское отношение к которому характеризуется двойственностью. С одной стороны, Джефф жуликоват, нахален. С другой стороны, он не лишен добрых порывов, любит приключения, иронически относится к себе. Образ Джеффа, как и других, подобны
Машинистки, продавщицы, актеры, мелкие служащие, герои этих новелл, изображаются автором с симпатией и сочувствием, они – жертвы капиталистического города, жестокого и бессердечного, равнодушного к их судьбам. Не все рассказы О`Генри носят безобидный характер. В широко известной новелле «Дороги, которые мы выбираем» автору удалось создать поистине страшноватый образ Акулы Додсона, бандита с большой дороги, становящегося главой маклерской конторы, процветающим бизнесменом, но по-прежнему сохранившему холодную жестокость в неумолимую алчность. «Боливару не снести двоих» – эта фраза становится смертным приговором для его доверчивых компаньонов.
В новелле «Женщина» осмеивается продажность американских государственных деятелей. Во многих рассказах обличается хищническая мораль общества, его ханжество и лицемерие («Элси в Нью-Йорке», «Гнусный обманщик», «Как скрывался Черный Билл»). Критически воспринимая американскую буржуазную действительность, О`Генри, подобно Брет-Гарту, пытался противопоставить ей в качестве положительного идеала романтизированный американский Запад. В новеллах «Сердце и крест», «Выкуп», «Санаторий на ранчо» изображаются естественные, близкие природе люди, сохранившие человечность, высокие моральные устои, честность, гордость, непосредственность. ОТенри по-своему продолжал и другие романтические поиски положительной программы. Он создает романтический образ американского бродяги – Хобо, предпочитающего свободную скитальческую жизнь обеспеченному, упорядоченному мещанскому существованию.