Первое стихотворение Полежаева: "Непостоянство" появилось в "Вестнике Европы" (1825). Университетское начальство поручило Полежаеву написать к торжественному акту 12 января 1826 г. оду: "В память благотворений Александра I Императорскому Московскому университету", а на выпускном акте, в том же году, Полежаев прочел свое стихотворение "Гений".
К тому времени относится сатирическая поэма Полежаева: "Иман-Козел", вызванная ходившими тогда нелепейшими слухами об одном священнике в Москве. Другая сатирическая поэма Полежаева, "Сашка", в которой изображались студенческие похождения и попойки, испортила всю его жизнь. Поэма ходила по рукам в списках и попала в руки к начальству, которое, обратив внимание на несколько стихов с неуважительными отзывами по вопросам религиозным и с указанием на неудовлетворительность общественных условий России, дало ход делу.
Шуточная поэма очутилась в руках императора Николая Павловича , прибывшего в Москву на коронацию. Император приказал привести к себе Полежаева, который в его присутствии должен был прочесть свою поэму. По окончании чтения государь, обращаясь к министру народного просвещения князю Ливену , сказал: "Я положу предел этому разврату; это все еще следы, последние остатки" (то есть брожения, приведшие к заговору декабристов). Получив, однако, от министра отзыв, что Полежаев "поведения превосходнейшего", государь сказал: "Этот отзыв тебя спас, но наказать тебя надобно для примера другим. Я тебе даю военною службой средство очиститься... от тебя зависит твоя судьба, если я забуду, то можешь мне писать"; с этими словами государь поцеловал Полежаева в лоб, отпустил его.
Полежаев не мог примирится с крайне тяжелым положением унтер-офицера из "политических преступников"; пользуясь дарованным ему правом писать к государю, он решился послать просьбу о помиловании или об улучшении его участи.
Сообразив, однако, все значение своего поступка, Полежаев вернулся с дороги и явился к начальству. Он был отдан под суд и приговорен к прогнанию сквозь строй, но приговор был государем смягчен, и Полежаев был разжалован в рядовые без выслуги.
Всеми покинутый Полежаев пришел в отчаяние и запил. За оскорбление фельдфебеля он был опять отдан под суд и просидел в тюрьме, в ужаснейшей обстановке, в кандалах, по
Исключительные обстоятельства жизни наложили резкую печать на поэзию Полежаева; она мрачна, как сама жизнь поэта. Оторванный от общества, он мог наполнять свои произведения лишь картинами горького субъективного чувства. Дважды находясь в ожидании приговора, который равнялся смертному, Полежаев излил свои чувства в "Песне пленного ирокезца" и в стихотворении "Осужденный". В длинном и не вполне еще напечатанном стихотворении "Арестант" Полежаев с жестокою правдою описывает обстановку своего ареста. Из автобиографических стихотворений Полежаева, наиболее многочисленных и сильных, видно, что он никогда не мирился со своею судьбой.
Пребывание на Кавказе отозвалось у Полежаева целым рядом поэм, стихотворений, песен, в которых, наряду с изображением войны, звучит раздумье о ее значении, сочувствии к страждущим и побежденным. Много прекрасного в песнях Полежаева в народном жанре, к которому Белинский находил у него большую способность ("У меня-ль молодца", "Баю-баюшки-баю" и другие). В общем, произведения Полежаева весьма неравного достоинства, что объясняется обстановкою, среди которой они писались; но многие из них свидетельствуют о сильном и своеобразном таланте. Вполне оригинален и стих Полежаева: это - не подражание пушкинскому стиху, а скорее переход к Лермонтову , также к Кольцову . В свое время прославилась по оригинальности стиха его воодушевленная "Песнь погибающего пловца", писанная двустопными хореями с рифмами. Собрания сочинений Полежаева издавались в 1832, 1859, 1889 (под редакцией П.А. Ефремова ) и 1892 годах (под редакцией А.И. Введенского ). См. статью Ефремова (в "Пантеоне литературы", 1888, № 2), Пыпина (в "Вестнике Европы", 1889, № 3) и Якушкина (в "Вестнике Европы", 1897, № 6).