В это время в Михайловском находилась семья Пушкиных. Отец принял на себя полицейские обязанности по наблюдению за сыном. Младший брат Пушкина занимался подготовкой бегства Пушкина за границу. Средства для этого предполагалось собрать путем изданий, но побег не состоялся. Вскоре семья Пушкина уехала из Михайловского. В этот период его жизнь протекала довольно спокойно, была насыщена только прогулками и новыми знакомствами. Также это время было временем усиленного творчества и усиленных изучений. Он занимался современной для того времени историей, проводя параллели с более древней. Это отразилось на последующих его произведениях. В Михайловском продолжалась работа над романом «Евгений Онегин» (были написаны 4 главы и в корне изменен план романа), была закончена работа над поэмой «Цыганы», начатая в Одессе, и последним большим произведением, написанным в Михайловском, была шутливая поэма «Граф Нулин» (13 декабря 1825 г.).
14 декабря 1825 г., во время восстания декабристов, Пушкин, оставшийся в стороне от заговора и расправы, надеялся на изменение своей участи. Жуковский писал ему: «Ты не в чем не замешан — это правда? Но в бумагах каждого из действовавших находятся твои стихи. Это худой способ подружиться с правительством».
Правительство Николая I искало способ обезоружить Пушкина. Для этого в Михайловское был послан тайный политический агент Бошняк для выяснения вопросов: что говорит Пушкин о правительстве, не призывает ли он крестьян к возмущению. Но не найдя нужных аргументов для обвинения, правительство решило иначе. В сентябре Пушкин с фельдъегерем был отправлен в Москву на свидание с Николаем I.
8 сентября 1826 г. Пушкин прибыл в Москву, в этот же день он был представлен Николаю I. Результаты этого свидания были следующие: Пушкин получил свободу передвижения, произведения его поступали на разрешение самому Николаю I, а посредником назначался шеф жандармов Бенкендорф. Приехав в Москву, Пушкин испытал несколько разочарований. В сентябре возникло дело о распространении в списках стихов из «Андрея Шенье», истолкованных как стихи о событиях 14 декабря. Пушкина допрашивали, требовали объяснений. Дело закончилось только в июле 1928 года.
В ноябре 1826 г. Пушкин вернулся из Москвы в Михайловское, получив задание от Николая написать записку о народном воспитании.
Исполнение требование должно было носить характер политического экзамена Пушкина. Он написал записку уклончиво, стараясь удовлетворить требованиям Николая и в то же время не противоречить себе. На записку был
Политика правительства по отношению к Пушкину диктовалась стремлением привлечь его на свою сторону и употребить в качестве глашатая казенных идей. С 1827 года Пушкин ведет праздную жизнь, задумывается над устройством семейной жизни. В 1828 году он делает попытку вступить в брак с Анной Олениной. Попытка эта расстроилась по вине самого Пушкина.
В эти годы выходят в печать многие его произведения. В это время он пишет неоконченный роман «Арап Петра Великого», продолжает писать «Евгения Онегина», в короткое время пишет поэму «Полтава». Тогда же он подвергается литературно-журнальной критике. Во время, когда Пушкин писал «Полтаву», началось новое дело. До правительства дошла «Гаврилиада», начались поиски автора этой «безбожной поэмы».
Началось следствие, которому подвергся Пушкин, но он отрекался от авторства в письменном виде. В конце концов, он послал царю какое-то письмо, после чего дело было прекращено, но у Пушкина появились новые обязанности перед правительством. В 1829 году Пушкин приезжает из Петербурга в Москву, сватается к Наталье Николаевне Гончаровой и получает отказ.
После Пушкин уезжает на Кавказ. Свою поездку на Кавказ Пушкин описывает в «Путешествии в Арзрум». Пушкин едет на Кавказ из-за желания участвовать в Турецкой войне, но в большей степени — из-за друзей-товарищей, служивших там в это время.Возвращение Пушкина с Кавказа было принято с величайшим раздражением, Николай I требовал объяснений. В конце 20-х гг. Пушкин ведет постоянные схватки с Булгариным. В апреле 1830 года Пушкин делает новое предложение Наталье Гончаровой, и на этот раз оно было принято. В семье Гончаровых от Пушкина было истребовано официальное удостоверение, данное Бенкендорфом, что он не находится под полицейским надзором. Также их интересовало материальное благосостояние Пушкина. Его отцом ему была передана часть нижегородского имения — деревня Кистеневка, находившаяся недалеко от принадлежавшего Сергею Львовичу села Болдина. 1 сентября 1830 года Пушкин уехал в Болдино, предварительно разругавшись с матерью Н. Гончаровой, после чего вопрос о браке остался открытым.