В домике в Таганроге, где родился Чехов подрастали дети, и Павел Егорович хотел, чтобы, когда они поступят в гимназию, к ним относились лучше, считал их детьми из состоятельной семьи. 17 (29) января 1860 года в Таганроге, в маленьком домике на Полицейской улице, у Чеховых родился третий сын Антон. Мальчик рос слабым и болезненным ребенком. Его почти не было слышно в доме. Незаметно подкрадывался он к коленям матери, часами сидел неподвижно, наблюдая за движениями ее ловких рук, то кроивших, то стряпавших. Семья росла, и Евгении Яковлевне некогда было сидеть без дела. После Антона родились Иван, Мария и Михаил. К шести годам Антон стал непоседлив, шаловлив, насмешлив. Когда к матери приходили гости, он наблюдал за ними внимательно и лукаво, невольно повторяя их ужимки. Евгения Яковлевна делала сыну «страшные» глаза. Лицо у нее было строгое, а в уголках глаз собирались веселые морщинки. «Узнала», — думал Антоша. Его радовало, когда узнавали, кого он представляет.
В семь лет он уже умел гонять голубей, любил удить рыбу. Но главное, у него был Саша, друг, старший брат. Он рассказывал Антону о событиях в гимназии, доверял ему свои тайны. Забравшись в угол, где их никто не мог подслушать, Саша, пристально глядя в глаза младшего брата, шептал: «Клянись», и Антоша клялся, бледный от волнения.
Дом Чеховых выходил на базарную площадь. По утрам она была полна веселого гомона, в окна долетал запах сена, свежей рыбы, спелых дынь. Антоше были видны стоявшие с невозмутимым видом возле наваленных грудами арбузов украинцы, шнырявшие меж возов цыгане. Но как-то утром его удивила странная тишина за окном. Не было слышно ни скрипа возов, ни крика продавцов, За ночь на площади выстроили высокий черный помост. Тесным кольцом его окружала молчаливая толпа. По напряженным лицам Антон видел, что все эти люди чего-то ждут, но чего?
Когда Антоше исполнилось восемь лет, отец, решив, что сын достаточно подрос, начал приучать его к торговле. Лавка Павла Егоровича, стала для Антоши настоящей каторгой. В ней он с грехом пополам учил и н
Страстный любитель церковного пения, Павел Егорович организовал собственный хор, который пел в церквах. С семи лет вместе с другими братьями пел в хоре и Антон. Самыми тяжелыми днями для братьев стали праздники. Певчим приходилось являться в церковь раньше всех и уходить только после окончания службы. От усталости мальчики засыпали на ходу. Воспитывая детей «в страхе божьем», Павел Егорович добился обратного. Но уже в юношеском возрасте Чехов сумел, отбросив детские обиды, понять и простить тяжелые черты в характере отца. Семнадцатилетним гимназистом он писал двоюродному брату Михаилу: «…Отец и мать единственные для меня люди на всем земном шаре, для которых я ничего и никогда не пожалею. Если я буду высоко стоять, то это дело их рук, славные они люди, и одно безграничное их детолюбие ставит их выше всяких похвал, закрывает собой все их недостатки, которые могут появиться от плохой жизни…».
Много лет спустя старый Фирс из «Вишневого сада» назовет волю бедой, и в этих словах послышится голос Егора Михайловича, его задавленная рабской жизнью мысль. После привольной жизни не хотелось возвращаться в город. Без всякой радости ждал Антоша начала занятий в гимназии. Гимназия была в те времена, по определению земляка и современника Чехова, «арестантскими ротами» особого рода. Этой задаче была подчинена вся система народного образования. Основой гимназической программы стали древние языки — латинский и греческий, изучение которых сводилось к зазубриванию грамматических форм. Естествознание, которое вызывало особый страх у реакционеров, так как могло навести молодежь на мысль о вздорности библейских легенд, было вовсе упразднено. Сократилось число уроков по математике, истории, литературе.