Таганрогская гимназия была на отличном счету у министра просвещения Д. А. Толстого. Учителя подбирались по признаку благонадежности. Учился Чехов неважно. Сказывалась и перегруженность различными обязанностями, которые Павел Егорович взваливал на плечи сыновей, и казенная, убивающая всякую любознательность система преподавания. Дважды Чехов был оставлен на второй год: в третьем классе из-за географии и арифметики, в пятом — из-за греческого языка. По русской словесности он никогда не получал больше четверки. А между тем писательский талант Антона Павловича проявился очень рано. Уже будучи знаменитым писателем, Чехов, перечитывая свое школьное сочинение «Киргизы», сказал удивленно: «Я бы и сейчас не написал лучше».
По вечерам Антон разыгрывал сочиненные им сценки, изображая то ученого, излагающего теорию со-тво-рения мира из хаоса, в котором «коринка была до такой степени смешана с изюмом, что их невозможно было отличить, а луну должны были отмывать прачки», то градоначальника, отбивающего в церкви поклоны перед иконой. Невежественный преподаватель превращался в этих импровизациях в выжившего из ума’лжеученого; самодур-градоначальник — в придурковатого старичка, все достоинство которого заключалось в болтающейся на боку сабле. Став смешными, они переставали казаться сильными. Чехов с радостным чувством убеждался в волшебной силе смех
В тринадцать лет Чехов впервые попал в театр. Шла оперетта «Прекрасная Елена». Жиденький оркестр, галерка, забитая шумными зрителями, игра артистов—; все это ошеломило Антона.
Чехов полюбил театр. В те дни, когда гимназистам запрещали посещать театр, он пробирался на спектакль переодетый и загримированный, с подвязанной бородой, в синих очках. Антон еще не имел понятия, что такое драма, комедия или оперетта, ему все было одинаково интересно. Скупой на слезы, он плакал на инсценировке «Хижины дяди Тома», смеялся над лукавыми продел-ками Льва Гурыча Синичкина, холодел от волнения, слушая монологи Гамлета.
Иногда вместе с детьми в театр отправлялась мать. Она садилась внизу, в партере, а сыновья — на галерке. После каждого действия Антон к великому смущению матери вызызал не артистов, а важно восседавших в первых рядах купцов-греков:
— Алсрераки!— кричал он срывающимся мальчишеским голосом, — Катапули
Зал разражался хохотом, а возмущенные купцы уходили иногда до окончания спектакля.
Дома Антоша вместе с братьями разыгрывал целые сггектакли: украинские водевили и даже гоголевского | Ревизора».
У гимназического товарища Чехова, Дросси, молодежь организовала любительский театр, для которого Чехов писал веселые сценки из таганрогской жизни.