На протяжении всей своей творческой деятельности Чехов выступал и как прозаик, и как драматург. Между его прозой и драматургией существует тесная связь, выражающаяся в общности проблематики, широте социально-философских обобщений, в сходных художественных приемах. Взаимодействие прозы и драматургии благотворно отражалось во многих его произведениях, придавая рассказам (особенно раннего периода) сценичность, драматургическую четкость и лаконизм в развитии действия. Пьесы же, в свою очередь, строились у Чехова с использованием новаторских принципов его прозы.
Уже юношеская пьеса Чехова «Безотцовщина» (очевидно, написанная в самом конце 70-х годов), при всех ее недостатках, вызванных неопытностью автора (растянутость, элементы мелодраматизма), представляла несомненный интерес, отражая повышенное внимание молодого драматурга к сложной нравственной проблематике, к художественному исследованию духовного мира личности во всей противоречивости ее повседневного бытия.
В конце 80-х годов Чехов пишет несколько шуточных небольших пьес, которые часто называют водевилями («Медведь», 1888; Предложение», 1888; «Свадьба», 1889; «Юбилей», 1889). Пьесы эти, написанные очень живо, динамично, с большим чувством юмора и содержащие тонкие психологические характеристики действующих лиц, пользуются широкой популярностью и в наши дни. Первая большая пьеса Чехова, поставленная на сцене,— «Иванов» (1887—1889). В судьбе героя (наделенного подчеркнуто распространенной фамилией), по авторскому замыслу, должна была отразиться драма целого поколения «надломленных» и тоскующих по «общей идее» людей — самых «обыкновенных», «ничем не примечательных», живущих «без веры», «вне колеи», но рвущихся к осознанию смысла жизни (из письма Чехова Суворину 30 декабря 1888 г.).
Целью драматурга было исследование сложного внутреннего мира человека 80-х годов, воплощающего в себе гипертрофированную совесть и вместе с тем растерянность русской интеллигенции, живущей в эпоху безверия, неуверенности в себе, отсутствия нравственных ориентиров, подавленной крушением народнических идеалов и наступлением реакции. Иванову стыдно жить в мире, где торжествуют пошлость, бездуховность, деньги, интриги, сплетни. Он с готовностью принимает на себя ответственность не только за личные ошибки, но и за исторические грехи всего поколения. Пьеса, затрагивающая острые проблемы современной общественной жизни России, привлекла внимание зрителей и театральной критики. Однако «Иванов» в истории формирования драматургической системы Чехова занимал еще промежуточную позицию. В полной мере новаторские принципы драматургии Чехова проявились в «Чайке» (1896). И хотя премьера спектакля на сцене Петербургского Александрийского театра закончилась провалом, так как старая школа актерской игры не способствовала раскрытию своеобразия чеховской пьесы, все же наиболее вдумчивые зрители уже тогда почувствовали значение драматургического новаторства Чехова.
В «Чайке» предпринято глубокое исследование различных концепций искусства и любви. Вопросы современного искусства неразрывно связаны для Чехова с общими проблемами мировоззренческого порядка. И судьбы любви тоже зависят от прочности жизненной позиции человека. Наивное представление начинающей актрисы Нины Заречной о славе грубо разрушается самой жизнью, но не приводит ее к краху. Она не принимает сравнения с подстреленной и погубленной чайкой (мотив этот проходит через всю пьесу) . Несмотря на тяжелейшие жизненные испытания, выпавшие на ее долю, собственную слабость и сомнения, Нина находит в себе силы отстоять себя как личность, доказать прежде всего себе самой правильность выбранного пути, утвердить веру в свое призвание.Чехов отказывается от следования привычным театральным традициям, в частности от внешней занимательности, сюжетной остроты. Достаточно сказать, что драматические отношении писателя Тригорина и Нины Заречной вовсе не показаны на сцене (зритель узнает о них из раз
Необычным в «Чайке» было то, что Чехов воспроизводит в пьесе повседневную жизнь. За внешне незначительными событиями (игрой в лото, например), за бытовыми мелочами, случайными,, необязательными разговорами скрывались глубокие страдания^ назревали драматические столкновения, следить за которыми было тогда трудно и непривычно. Лишь в 898 г. новые постановки «Чайки» в Киеве (в театре под руководством Н. Н. Соловцова) и особенно в Москве (Художественный театр К. С. Станиславского и В. И. Немировича-Данченко) смогли донести до зрителя идейный и художественный смысл замечательной чеховской пьесы.
Популярность драматургии Чехова была упрочена его пьесой «Дядя Ваня» (в 896г. она была переделана из написанной ранее комедии «Леший». В Московском Художественном театре «Дядя Ваня» был поставлен в 899 г.). Проблема «распрямления» человека уже неоднократно и с разных сторон рассматривалась Чеховым в его прозе. В «Дяде Ване» речь идет о нравственной гибели людей, безуспешно мечтающих о светлой, свободной, красивой жизни. Позднее прозрение Войницкого (дяди Вани) приводит его к горькому пониманию, что жизнь, принесенная в жертву идолу — бездарному профессору Серебрякову, была прожита напрасно. Не складывается жизнь не только у Войницкого, но и у более сильного, более талантливого доктора Астрова (не забудем, что именно ему Чехов поручил произнести замечательные слова: «В человеке все должно быть прекрасно…»). Однако и у Астрова, который действительно много работает, нет той самой «общей идеи, об отсутствии которой тосковали многие чеховские герои. «Я работаю…,— говорит он,— как никто в уезде… но у меня вдали нет огонька». Как и в «Чайке», в «Дяде Ване» нет традиционного драматургического конфликта, выражающегося в открытом противопоставлении действующих лиц. Правда, Войницкий, потрясенный раскрывшейся перед ним правдой, стреляет в Серебрякова, но, во-первых, выстрел не достигает цели, а во-вторых, он вообще ничего не меняет ни во взаимоотношении персонажей, ни в дальнейшем развитии действия. В финале Войницкий говорит профессору: «Все будет по-старому…»
Финал пьесы является благополучным только на первый взгляд. На самом деле он проникнут внутренним трагизмом. Взаимное отчуждение героев достигло своего предела; иллюзии потерпели полный крах и никаких перемен к лучшему не будет. Заключительный монолог Сони («Мы отдохнем! мы услышим ангелов, мы увидим все небо в алмазах…») звучит, как реквием. В конце пьесы Астров, перед тем, как расстаться, быть может, очень надолго с близкими людьми, не желая говорить вслух о переживаемом им отчаянии при мысли о загубленных жизнях (и своей собственной), произносит, глядя на географическую карту: «А должно быть, в этой самой Африке теперь жарища — страшное дело». М. Горький, потрясенный этим эпизодом, писал Чехову: «В последнем акте «Вани», когда доктор, после долгой паузы, говорит о жаре в Африке,— я задрожал от восхищения перед Вашим талантом и от страха за людей, за нашу бесцветную, нищенскую жизнь. Как Вы здорово ударили тут по душе и как метко!».