Своим отношением к образованию он мог бы служить живым примером того, как человек, который закончил лишь школу, может стать замечательным драматургом. Он прошел путь, похожий на того, который когда-то, возможно, преодолел Шекспир. О школе Шоу завше говорил с неприязнью, утверждая, что там его с незаурядной последовательностью учили «врать, ползать перед сильными, развратили похабными историями, привили грязную привычку превращать в жирную шутку все, что касается любви и материнства, убили все святое, сделали скользким зубоскалом, трусом, ловким в подлом искусстве попихати другими трусами».
В школе ему было скучно, так как за своей натурой он был чрезвычайно любознательным. Шоу так рано выучился читать, что ему даже казалось, что он родился грамотным: «Сколько бы не было слов в английской литературе, от Шекспира до последнего издания Британской энциклопедии, я узнавал их всех с первой точки зрения». В 5—6 лет он вслух читал отцу «Путь богомольца», а втайне — «Тысячу и одну ночь». До 10 лет Шоу перечитал Библию и Шекспира, а до 12—13 лет — большие романы Ч. Диккенса. Благодаря Шекспиру он познакомился с историей Англии, а историю Франции знал по произведениям А. Дюма. Воспитанный на музыкальных вкусах своей матери, Елизабет Герли, какая имела чистое, хорошо поставленное мецо-сопрано и часто устраивала дома репетиции опер, концертов и ораторий, Шоу до 15 лет знал произведения выдающихся мастеров: Г. Генделя, Л. ван Бетховена, Дж. Верди, Ш. Гуно. Уже будучи взрослым, Шоу научился играть на фортепиано. Более всего Ш. любил В. А. Моцарта, творчество которого считал образцом того, как можно писать серьезно и не быть скучным. Шоу рано попал к опере и театру. Сам отличил для себя игру Г. Ирвинга и понял, что с этим актером в театр входит что-то новое.
Он посещал Ирландскую национальную галерею, захотел научиться рисовать, вступил в Художественную школу, но вскоре признал себя нездарним «лишь потому, что из первого раза и без обучения не стал рисовать, как Микеланджело, или рисовать красками, как Тициан».
В Лондоне он проводил целые дни в библиотеке Британского музея, где познакомился с другими завсегдатаями: Т. Тейлером — «специалистом в околице пессимизма», который обсуждал с Шоу проблематику творчества Шекспира; С. Батлером, взгляды которого на религию и на роль денег Шоу изложит в предисловии к пьесе «Майор Барбара» (1907); В. Арчером, который со временем стал известным театральным критиком и который вместе с братом перекладывал Ибсена; младшей дочуркой К. Маркса, Элеонорой, с которой Шоу играл вместе в одном из любительских спектаклей.
Прибыли семьи в это время были минимальными. Шоу сотрудничал с «Драматическим обзором», « Пелл-Мелл газетой», «Свитом», «Звездой», «Нашим уголком». Он писал критические статьи о музыке. Их было так много, что со временем они составили трехтомник «Музыка в Лондоне. 1890-1894 года». В художественных рецензиях он поддержал импрессионистов, а потом начал писать и о театре. Как критик, он получил популярность и «славу первого юмориста в Лондоне, изобретателя найнеймовирниших парадоксов».
Свой успех Шоу объяснял тем, что «критика нравится гурьбе... так как унимает ее кровожернисть своими гладиаторскими боями, ее зависть — своей травлям больших людей, ее желание поклоняться — хвалой, которой их окружают. Критика говорит вслух то, что много других людей хотели бы сказать, но не осмеливаются, а если и осмеливаются, то не
Шоу подписывал свои тогдашние статьи аббревиатурой G. В. S. Свою внешность того периода он сравнивал с оперным Рафаэлем: светлые глаза, густой голос, ирландский акцент, раздутые сарказмом ноздри, подвижные усы и брови. Рыжая борода появилась позднее, после того как в 1881 г. Шоу переболел оспой, — вместе с неверой в медицину, что и помогло ему дожить к глубокой старости. До 1913 г. его борода поседевшая, и вместе с сединой к Шоу пришла всемирная слава.
В то время, как Вайлд уже был известный как автор сборников стихов, рассказов, сказок и романа «Портрет Дориана Грея», Шоу напрасно предлагал издателям, среди которых был и Дж. Мередит, свои романы «Неразумная связь» («The Irrational Knot», 1880), «Любовь среди артистов» («Love Among the Artists», 1881), «Профессия Кешеля Байрона»(«Cashel Byron's Profession», 1882). В последнем романе речь шла о боксе. Отношение Шоу к профессиональному спорту было похожим со шпенглеривським — это признак упадка цивилизации: «Глубоко розмирковуючи о человечестве, я приходил к выводу, который в настоящие времена оно наилучше предоставляется для того, чтобы гонять на поле мяча. Через тысячу лет, возможно, оно морально и духовно возрастет настолько, что сумеет выбить мяча со своего поля». Шоу даже в детстве считал гольф и футбол глупыми забавами.
Роман Шоу «Необщительный социалист» («An Unsocial Socialist», 1883) был написанный того самого года, что и первая пьеса Вайлда «Вера, или Нигилисты», которая не получила признания. Романы Шоу все же появились печатью в социалистической периодике, а первейший, «Незрелость»(«Immaturity», 1879), увидел мир аж в 1930 г. Сначала Шоу считал, что причиной неудачи был вызов викторианству, который выразительно прослеживался в его романах, тем не менее со временем он признал, что эти произведения были скучными, и об их публикации говорил, что они пустили корни хлипкое и неглубокое, как у сорняков. Но именно в романах Шоу создал свои первые парадоксы, которыми со временем будут пестреть его пьесы, открыл счет своих исторических персонажей, отбыл школу письма и отказался от прямого рационализма. В дальнейшем Шоу будет интересовать природа человеческой гениальности. И сущностью конфликтов его пьес X. Пирсон будет считать напряженные отношения таланта с обывательским здравым смыслом.
К этому самому периоду принадлежит встреча Шоу с Вайлдом. Несмотря на внешнюю любезность, они «очень невзлюбили друг друга, и эта странная неприязнь держалась, — по словам Шоу, — до самого конца, когда мы уже давно перестали быть задорными новичками». О характере этой неприязни определенной мерой можно судить за фразой Вайлда: «Можно по-разному не любить Шоу. Можно не любить его пьес или не любить его романов». Но случались в них и приятные встречи, когда они дарили друг другу минуты взаимного признания. И все же весьма разными они были, разным было круг их общения, хотя определенные общие контакты и были возможными. Сравнение их жизнь и творчества лишь подчеркивает самобытность каждого из выдающихся мастеров парадоксу. А отличия между ними не настолько разительные, чтобы сделать невозможным сравнение.