Первые пьесы Шоу начал писать в те года, когда на сценах лондонских театров с триумфом выставлялись комедии Вайлда. Шоу посещал ни спектакли, и параллельно из-под его пэра появлялись «Дома вдовца» («Widower's Houses», 1892), «Сергей» («The Philanderer», 1893), «Профессия мисис Воррен» («Mrs Warren's Profession», 1898). Эти пьесы вызвали скандал. Последнюю Шоу даже не отважился представить на рассмотрение цензуры. Она была поставлена аж в 1907 г.
После скандала вокруг вайлдивськои «Саломеи», в результате которого Вайлд оказался в тюрьме, и уже после его освобождения Ш. без цензуры опубликовал свои непризнанные драматические произведения, объединив их у сборника «Пьесы неприятные» («Plays Unpleasant», 1898) и «Пьесы приятные» («Plays Pleasant»), к которым вошли «Оружие и человек» («Arms and the Man», 1894), «Кандида» (№4), «Избранник судьбы» («The Man of Destiny», 1895), «Поживем — увидим» («You Never Can Tell», 1895). Того же таки весьма плодотворного для себя 1894 г. Шоу посетил Флоренцию, где вдоль нескольких недель изучал средневековую архитектуру.
Свои первые пьесы Шоу писал, чтобы «заставить задуматься над некоторыми неприятными фактами». Найнеприемнишим в его пьесах было то, что он призвал своих зрителей понять, что его критика направленная против них самых, а не против сценических персонажей. И в романах, и в пьесах он ставил вопросы о том, могут ли его современники не задумываться, каким образом и какой ценой они получили свое настоящее благосостояние. Вслед за В. Теккереем он показал, что в английском обществе было не заведено озираться на средства, с помощью которых человек достиг благосостояния и получила соответствующий социальный статус. Но молодые люди, вступая во взрослую жизнь, становились судьями своих родителей и не могли считать ни их, ни себя милыми людьми, которых не обходит вся эта грязь.
Профессия мисис Воррен не нравится ее дочурке. Она не может принять злобности, которая звучит в материнских словах: «Я буду делать лишь зло и ничего, кроме зла. И наживаться на нем». Вместе с тем Виви хочет избрать свой путь и идти им до конца. «Если бы я была на вашем месте, — говорит она матери, — это, возможно, делала бы то самое, что и вы; тем не менее я бы не стала жить одним жизням, а верить в другое. Ведь в души вы — раба условностей». Драматург требовал от общества обеспечить гражданам право удерживать себя, не торгуя своими вкусами и убеждениями. В положении женщин Шоу предъявлял обвинение мужниному, «которые каждый день применяют свои высочайшие способности для дел, отвратительных их настоящим чувством. ...В современном обществе богатый мужчина, лишенный убеждений, есть намного небезпечнишим, чем бедная женщина, лишенная целомудрию». Вот почему в финале пьесы Виви так легко рвет прощальную записку Френка. Шоу зафиксировало начало бунта молодежи против лицемирности общества. И с этой точки зрения в них больше историзма, чем в пьесах, в которых Шоу обращался к историческим персонажам.
Одна из таких пьес — «Цезарь и Клеопатра» (1898) — вошла в опубликованный после смерти Вайлда цикла «Три пьесы для пуритан» («Three Plays for Puritans», 1901), возле с пьесами «Ученик дьявола» (1896-1897) и «Навертывание капитана Брасбаунда» («Captain Brassbound's Conversion», 1899). ГА. Джонс написал по поводу публикации пьес Шоу: «В них нет ничего драматического. Нельзя даже вообразить, чтобы они когда-нибудь заинтересовали какую-нибудь аудиторию». Однако такое поспешное соображение оказалось ошибочным.
Шоу продолжал жить в Лондоне в доме своей матери. Его холостяцкий кабинет был прочь захламленный разной мелочью: «После каждой попытки уборки в комнате появлялся новый мусор. На столе собиралась всякая всячина: свертки с корреспонденцией, страницы рукописей, книги, конверты, бумага для переписки, ручки, чернильницы, журналы, масло, сахар, яблока, ноже, вилки, ложки, временами забытое горнятко какао или недоеденная тарелка каши, кастрюли и еще груда разных вещей
Но это не мешало ему работать над книгой о В. Вагнера и мечтать об издании «с золотым корешком в перламутровом переплете с юфтевыми досками и матерчатой закладкой с вигаптуваним на ней заголовком» — замысел, которому мог бы позавидовать сам Вайлд, который коллекционировал китайский фарфор и павичеви перья, превратив свой дом на музей. Шоу очень пидупав на здоровье. Ему прооперували ногу, рана долго не заживала. И именно в это время в его жизни появилась Шарлотта Пейн-Таунзенд, богатая женщина с независимым характером. Она стала его женой и была ему верной на протяжении 45 лет, вплоть до своей смерти. Шоу сознавался, что они с Шарлоттою стали нужными одно одному. Регистрировать брак Шоу пришел на костылях. Но он не терял самообладания: «У моей жены замечательный медовый месяц.
Сначала она панькалася с моей ногой и уже почти выходила меня, но позавчера я гепнувся со ступенек и сломал руку возле запястья». Когда же Шоу начал выздоравливать, он поехал на велосипеде, крутя одну педаль, упал и растянул сухожилок ноги — «это свыше десяти операций и перелом обеих рук». Для укрепления здоровья его попросили отказаться от вегетарианства. Но на это Шоу ответил: «В моем завещании сказано, чтобы за гробом таскайся не похоронные дроги, а стада быков, овец, свиней, домашнее птаство и передвижной бассейн с живой рыбой, и чтобы всем животным были связаны белые банты на знак жалобы за человеком, который даже на смертном ложе отказывалась есть своих братьев».
Ш. без лишней скромности ставил перед собой задача реформирования современного ему театра. Он был убежден в потому, что «пьесы создают театр, а не театр создает пьесы», а затем подчеркивал особую роль драматургии Ибсена и Г. Метерлинка в создании нового театра. Как и в пьесах его выдающихся современников, в Шоу особое место занимают ремарки. Он писал, что у Шекспира «описательные и повествовательные монологи выполняли одну и ту же функцию, которую теперь выполняют декорации и режиссерская ремарка». Шоу утверждал, что современная пьеса без ремарок и театральных аксессуаров будет просто непонятной.
Но в ремарках Ибсена, считал Шоу, нет «ничего, кроме сугубо технических указаний, необходимых плотнику, осветителю и помощнику режиссера». Сам Шоу старался объяснить больше. С его ремарок много что становится понятным еще перед началом действия. Как и для Ибсена, для него существенно указать, в какую пору пор происходит действие («Ясный августовский день склоняется до вечера» — «Дома вдовца»). От этого будет зависеть изменение освещения. Много взвешивает конкретная среда, в котором происходит действие, политическое и религиозная атмосфера. Хотя последнее, как считает Шоу, актеры могли бы уловить самостоятельно. Он ропщет на то, что «письменное искусство... совсем беспомощное, когда треба передать интонацию... существует пятьдесят способов сказать «так», пятьсот способов сказать«нет» и лишь один способ это написать».
Для Шоу важно, каким тоном будут произноситься реплики. Вот что он пишет в ремарке о двух английских туристах: «Один... со свободными манерами студента-медика, откровенный, зажигательный, даже кое-что дитинний. Второй... чахлый панок с обридним волосами и напыщенными манерами, мелочный, нервный, чувствительный...» («Дома вдовца»). Шоу пророчил: «Не пройдет и десяти лет... как короткая и сухая ремарка, из которой начинает акт, разрастется к целому разделу или и даже ряду разделов». Оставляя за собой творческую ниву драматурга, который работает для театра, Ш. выступал за создание драмы для чтения, в которой ремарка будет играть особую роль. Его пророчество осуществилось. В «Доме, где разбиваются сердца»(«Heartbreak House»), пьесе, над которой Шоу работал с 1913 до 1919 p., ремарки занимали больше страницы, а предшествовали пьесе 33 короткие ремарки-очерки о войне и сплине, А. Чехова и Шекспира, жителей дома, ведь для понимания того, что происходит в пьесе, было важным все.