(1718-1755)
Иван Осипов Каин — знаменитый вор, грабитель и сыщик. 13 лет от роду, обокрав своего хозяина, Ванька-Каин бежал и, после целого ряда смелых похождений в Москве, примкнул на Волге к понизовой вольнице. Он разбойничал в шайке Михаила Зари, причем не раз промышлял на Макарьевской ярмарке, которая в ту пору славилась по всей Волге. Любимым делом его было грабить лавки армянских купцов и их расшивы (суда), стоящие близ берега.
В конце 1741 г. Ванька-Каин, мрачная слава которого уже дошла до властей, явился в Москву, в сыскной приказ, и предложил свои услуги для поимки воров. Предложение было принято; Ваньке-Каину было присвоено звание доносителя сыскного приказа.
Однако Ванька вовсе не собирался покончить с преступным прошлым. Он прекрасно понимал, что рано или поздно его прикончат если не свои братья-разбойнички, так стражники, начавшие на него серьезную охоту, и решил извлечь выгоду из своего двойственного положения. И вот, ловя мелких воров, он укрывал крупных, преследовал раскольников, вымогая у них деньги; открыл игорный дом и не останавливался перед открытым грабежом. Под покровительством Ваньки-Каина число воров, мошенников, грабителей
Весной 1748 г. начались в Москве пожары и разбои, наводившие ужас на Петербург. В древнюю столицу прибыл с войском генерал-майор Ушаков, под председательством которого была учреждена следственная комиссия, мало-помалу раскрывшая проделки Ваньки-Каина. Убедившись, что вся московская полиция в сговоре с ним, преемник Ушакова, генерал полицмейстер Татищев, исходатайствовал в 1749 г. учреждение по делу Каина особой комиссии.
В 1753 г. дело этого разбойника передали в сыскной приказ, личный состав которого к тому времени переменился. В 1755 г. Ванька-Каин был приговорен к смертной казни, но, по указу сената, наказан кнутом и сослан на каторгу, где вскоре и умер.
После ссылки Ваньки-Каина появились его жизнеописания в нескольких редакциях, выдержавшие много изданий: “О Ваньке-Каине, славном воре и мошеннике” и прочие. В глазах народа со временем этот образ приобрел много романтического: он — не только сыщик-грабитель, но воплощает в себе и разудалого добра-молодца, который держит речь с прибаутками да присказками, душу отводит в песне. До сих пор многие песни известны в народе под именем Каиновых, в том числе знаменитая “Не шуми, мати, зеленая дубравушка ”.