Рассказ открывается описанием порта. Голоса людей едва пробиваются сквозь шум пароходных винтов, звон якорных цепей и т.д.
1
Появляется Гришка Челкаш, «заядлый пьяница и ловкий, смелый вор». «Даже и здесь, среди сотен таких же, как он, резких босяцких фигур, он сразу обращал на себя внимание своим сходством с степным ястребом, своей хищной худобой и этой прицеливающейся походкой, плавной и покойной с виду, но внутренне возбужденной и зоркой, как лет той хищной птицы, которую он напоминал». Челкаш ищет Мишку, с которым он вместе ворует. Один из сторожей сообщает ему, что Мишке отдавило ногу и его увезли в больницу. В бешеной сутолоке порта Челкаш чувствует себя уверенно. Он собирается «на дело», жалеет, что Мишка не сможет ему помочь. Челкаш встречает молодого парня, знакомится с ним, разговаривает по душам, входит к нему в доверие, представляется рыбаком (который, однако, ловит не рыбу). Парень, имя которого Гаврила, рассказывает, что ему нужны деньги, со своим хозяйством он не справляется, девушек с приданым за него не выдают, заработать он не может. Челкаш предлагает парню заработать, Гаврила соглашается. Челкаш приглашает Гаврилу пообедать, причем берет еду в долг, и Гаврила сразу преисполняется уважения к Чел кашу, «который, несмотря на свой вид жулика, пользуется такой известностью и доверием». За обедом Челкаш опаивает Гаврилу, и парень оказывается полностью в его власти. Челкаш «завидовал и сожалел об этой молодой жизни, подсмеивался над ней и даже огорчался за нее, представляя, что она может еще раз попасть в такие руки, как его... И все чувства в конце концов слились у Челкаша в одно — нечто отеческое и хозяйственное. Малого было жалко, и малый был нужен».
2
Ночью Челкаш и Гаврила на лодке отправляются «на работу». Следует описание моря и неба (психологический пейзаж: «Что-то роковое было в этом медленном движении бездушных масс» — об рблаках). ЧеЛкаш не сообщает Гавриле истинной цели их путешествия, хотя Гаврила, сидящий на веслах, уже догадывается, что они вышли в море вовсе не затем, чтобы ловить рыбу. Гаврила пугается и просит Челкаша отпустить его. Челкаша же только забавляет страх парня. Челкаш отбирает у Гаврилы паспорт, чтобы тот не удрал. Они пристают к стене, Челкаш исчезает и возвращается с чем-то «кубическим и тяжелым». Гаврила поворачивает обратно, мечтая об одном: «скорей кончить эту проклятую Работу, сойти на землю и бежать от этого человека, пока он в самом Деле не убил или не завел его в тюрьму». Гаврила гребет очень осторожно, и им уд
3
Челкаш и Гаврила ночуют на греческом корабле. Челкаш получает деньги, уговаривает Гаврилу еще раз поработать с ним. Показывает Гавриле гору бумажек, которыми с ним расплатились греки. Гаврила дрожащей рукой хватает 40 рублей, выделенных ему Челкашом. Челкаш с неудовольствием отмечает, что Гаврила жаден, но считает, что от крестьянина другого и ожидать не приходится. Гаврила с возбуждением говорит о том, как хорошо можно жить в деревне, имея деньги. На берегу Гаврила набрасывается на Челкаша, просит отдать ему все деньги. Челкаш отдает ему ассигнации, «дрожа от возбуждения, острой жалости и ненависти к этому жадному рабу». Гаврила униженно благодарит, вздрагивает, прячет деньги за пазуху. Челкаш чувствует, «что он, вор, гуляка, оторванный ото всего родного, никогда не будет таким жадным, низким, не помнящим себя». Гаврила бормочет, что думал убить Челкаша, потому что никто не станет допытываться, куда тот пропал. Челкаш хватает парня за горло, отбирает деньги, затем с презрением поворачивается и уходит. Гаврила хватает тяжелый камень, бросает его в голову Челкашу, тот падает. Гаврила бежит прочь, но потом возвращается и просит простить его и снять грех с души. Челкаш с презрением прогоняет его: «Гнус!.. И блудить-то не умеешь!..» Челкаш отдает Гавриле почти все деньги, кроме одной бумажки. Гаврила говорит, что возьмет, только если Челкаш простит его. Начинается дождь, Челкаш поворачивается и уходит, оставив деньги лежащими на песке. У него подгибаются ноги, а повязка на голове все больше пропитывается кровью. Гаврила сгребает деньги, прячет их и широкими, твердыми шагами уходит в противоположную сторону. Дождь и брызги волн смывают пятно крови и следы на песке. «И на пустынном берегу моря не осталось ничего в воспоминание о маленькой драме, разыгравшейся между двумя людьми ».