Винни-Пух — плюшевый медвежонок, большой друг Кристофера Робина. С ним происходят самые разные истории. Однажды, выйдя на полянку, Винни-Пух видит высокий дуб, на верхушке которого что-то жужжит: жжжжжжж! Зря никто жужжать не станет, и Винни-Пух пытается влезть на дерево за медом. Свалившись в кусты, медведь идет к Кристоферу Робину за помощью. Взяв у мальчика синий воздушный шар, Винни-Пух поднимается в воздух, напевая «специальную Тучкину песню»: «Я Тучка, Тучка, Тучка, / А вовсе не медведь, / Ах, как приятно Тучке / По небу лететь!»
Но пчелы ведут себя «подозрительно», по мнению Винни-Пуха, то есть они что-тo подозревают. Одна за другой вылетают они из дупла и жалят Винни-Пуха. («Это неправильные пчелы, — понимает медведь, — они, наверное, делают неправильный мед».) И Винни-Пух просит мальчика сбить шар из ружья. «Он же испортится», — возражает Кристофер Робин. «А если ты не выстрелишь, испорчусь я», — говорит Винни-Пух. И мальчик, поняв, как надо поступить, сбивает шарик. Винни-Пух плавно опускается на землю. Правда, после этого целую неделю лапки медведя торчали кверху и он не мог ими пошевелить. Если ему на нос садилась муха, приходилось её сдувать: «Пухх! Пуххх!» Возможно, именно поэтому его и назвали Пухом.
Однажды Пух отправился в гости к Кролику, который жил в норе. Винни-Пух всегда был не прочь «подкрепиться», но в гостях у Кролика он явно позволил себе лишнее и поэтому, вылезая, застрял в норе. Верный друг Винни-Пуха, Кристофер Робин, целую неделю читал ему вслух книжки, а внутри, в норе. Кролик (с разрешения Пуха) использовал его задние лапы как вешалку для полотенец. Пух становился все тоньше и тоньше, и вот Кристофер Робин сказал: «Пора!» и ухватился за передние лапы Пуха, а Кролик ухватился за Кристофера Робина, а Родные и Знакомые Кролика, которых было ужасно много, ухватились за Кролика и стали тащить изо всей мочи, И Винни-Пух выскочил из норы, как пробка из бутылки, а Кристофер Робин и Кролик и все-все полетели вверх тормашками!
Кроме Винни-Пуха и Кролика в лесу живут еще поросенок Пятачок («Очень Маленькое Существо»), Сова (она грамотейка и может даже написать свое имя — «САВА»), всегда печальный ослик Иа-Иа. У ослика однажды исчез хвост, но Пуху удалось его найти. В поисках хвоста Пух забрел к всезнающей Сове. Сова жила в настоящем замке, по мнению медвежонка. На двери у нее был и звонок с кнопкой, и колокольчик со шнурком. Под колокольчиком висело объявление: «ПРОШУ ПАДЕРГАТЬ ЭСЛИ НЕ АТКРЫВАЮТ». Объявление написал Кристофер Робин, потому что даже Сове это было не под силу. Пух рассказывает Сове, что Иа потерял хвост и просит помочь его найти. Сова пускается в теоретические рассуждения, и бедный Пух, у которого, как известно, в голове опилки, скоро перестает соображать, о чем идет речь, и на вопросы Совы отвечает по очереди то «да», то «нет». На очередное «нет» Сова удивленно переспрашивает: «Как, ты не видел?» и ведет Пуха посмотреть на колокольчик и объявление под ним. Пух смотрит на колокольчик и шнурок и вдруг понимает, что где-то видел что-то очень похожее. Сова объясняет, что однажды в лесу увидала этот шнурок и позвонила, потом позвонила очень громко, и шнурок оторвался… Пух объясняет Сове, что этот шнурок очень нужен Иа-Иа, что тот любил его, можно сказать, был привязан к нему. С этими словами Пух отцепляет шнурок и несет Иа, а Кристофер Робин прибивает его на место.
Иногда в лесу появляются новые звери, например мама Кенга и Крошка Ру.
Поначалу Кролик решает проучить Кенгу (его возмущает, что она носит ребенка в кармане, он пытается сосчитать, сколько бы ему по надобилось карманов, если бы он тоже решил носить детей таким образом,
В другой раз в лесу появляется Тигра, неизвестный зверь, который широко и приветливо улыбается. Пух угощает Тигру медом, но выясняется, что Тигры не любят меда. Тогда они вдвоем отправляются в гости к Пятачку, но там оказывается, что Тигры не едят и желудей. Чертополох, которым угостил Тигру Иа, он тоже не может есть. Винни-Пух разражается стихами: «Что делать с бедным Тигрой? / Как нам его спасти? / Ведь тот, кто ничего не ест, / Не может и расти!»
Друзья решают пойти к Кенге, и там наконец Тигра находит себе еду по душе — это рыбий жир, ненавистное лекарство Крошки Ру. Так что Тигра селится в доме у Кенги и всегда получает рыбий жир на завтрак, обед и ужин. А когда Кенга считала, что ему следует подкрепиться, она давала ему ложку-другую каши. («Но я лично считаю, — говаривал в таких случаях Пятачок, — что он и так достаточно крепкий».)
События идут своим чередом: то отправляется «искпедиция» к Северному полюсу, то Пятачок спасается от наводнения в зонтике Кристофера Робина, то буря разрушает дом Совы, и ослик подыскивает для нее дом (который оказывается домом Пятачка), а Пятачок уходит жить к Винни-Пуху, то Кристофер Робин, уже научившись читать и писать, уходит (не совсем ясно как, но ясно, что уходит) из леса…
Звери прощаются с Кристофером Робином, Иа-Иа пишет на этот случай страшно запутанное стихотворение, и когда Кристофер Робин, дочитав его до конца, поднимает глаза, то видит перед собою только Винни-Пуха. Вдвоем они идут к Зачарованному Месту. Кристофер Робин рассказывает Пуху разные истории, которые тут же перепутываются в его набитой опилками голове, а под конец посвящает его в рыцари. Затем Кристофер Робин просит медведя дать обещание, что тот его никогда не забудет. Даже когда Кристоферу Робину исполнится сто лет. («А сколько тогда мне будет?» — спрашивает Пух. «Девяносто девять», — отвечает Кристофер Робин). «Обещаю», — кивает головою Пух. И они идут по дороге.
И куда бы они ни пришли и что бы с ними ни случилось — «здесь, в Зачарованном Месте на вершине холма в лесу, маленький мальчик будет всегда, всегда играть со своим медвежонком».