Найдавніші джерела, в яких містяться відомості про походження Києво-Печерського монастиря, – це пам’ятки давньоруської писемності “Повість временних літ” та “Києво-Печерський патерик”. Автори цих рукописних книг були сучасниками подій, пов’язаних з виникненням монастиря. Більше того, вони були його мешканцями – ченцями, а деякі з них відігравали значну роль у суспільно-політичному житті.
У “Повісті” під 1051 роком говориться, що якийсь чоловік з міста Любеча, на Чернігівщині, відправився на Афон у Грецію, де був пострижений у ченці під ім’ям Антонія, після чого повернувся на батьківщину і опинивсь у Києві. Тут, після довгого блукання по монастирях, поселився в печері, виконаній пресвітером Іларіоном, якого у 1051 році Ярослав Мудрий поставив митрополитом.
Незабаром до відлюднтка почали збиратися ченці, і коли їх стало вже 12 чоловік, Антоній призначив їм ігуменом Варлама , а сам подався на сусідню гору і викопав там другу печеру , яка тепер називається Ближньою печерою. Там-таки, за свідченням літописця, засновник монастиря й помер.
Залишена Антонієм чернеча ггромада швидко розросталася. З часом її ігумен звернувся до великого князя Ізяслава Ярославича з чолобитною, вимолюючи в нього надпечерну гору. Коли князь задовільнив це прохання, ченці побудували там надпечерний монастир з церквою, келіями та іншими будовами. За твердженням літописця, це був початок існування монастиря, а оскільки раніше ченці жили в печері, то він “прозвався Печерський монастир”.
З цього видно, що Печерський монастир як чернеча община з усіма будовами сформувався за часів ігуменства Варлама при активній участі Антонія.
У “Києво-Печерському патерику” обставини виникнення Печерського монастиря викладені трохи інакше, ніж у “Повісті временних літ”.
На думку відомого дослідника літописів О.О. Шахматова, версія “Повісті” про заснування Печерського монастиря більш вірогідна . Але він не розглядає питання, коли саме це могло статись. Інший дослідник давньоруських літописів М.Д. Присєлков вважає, що монастир “зародився у самому кінці князювання Ярослава і вже в добу Ярославичів”, тобто не раніше1053 року і не пізніше 1054 року. На його думку, Антоній пострижений у ченці не на грецькому Афоні, а в Болгарії, десь до 1051 року.
Підсумовуючи сказане, можна зробити висновок, що початок Києво-Печерському монастирю поклав Антоній у стародавній печері. Поселився він у печері Іларіона після того, як той став митрополитом, але не пізніше 1
Києво-Печерський монастир остаточно сформувався як релігійна община 1062 року. В цей час зібралася необхідна кількість ченців, було призначено ігумена, монастир одержав ділянку землі над печерами, на якій побудовані церква, келії та інші монастирські приміщення. Усе це говорило про те , що монастир на цей час був юридично оформлений , бо без згоди митрополита князь не міг би дарувати землю для створення монастиря.
1062 року ченці, за порадою Антонія, обрали ігуменом боярського сина Варлама.
Києво-Печерський монастир був активним провідником християнської релігії, введеної на Русі у 988-989 роках. Християнство, насаджуване серед народних мас силою, мало подолати роз’єднувальну тенденцію племенної язичницької релігії на Русі, витіснили культ старих богів і об’єднати суспільство на грунті нової релігійної ідеології. Воно сприяло централізаторській політиці великого князя, який прагнув об’єднати розрізнені східнослов’янські племена в єдиній централізованій державі на чолі з самодержцем.
Києво-Печерський монастир відігравав важливу роль в історії Давньої Русі, він активно втручався в політичні справи держави, засуджував князівські усобиці, виступав за незалежний розвиток руської православної церкви, що ставало приводом для частих конфліктів ігуменів монастиря з київським митрополитом – греком. Проте конфліктим, що виникали між князями та Печерським монастирем, не мали антрогоністичного характеру. Монастир завжди захичав міцну централізовану монархію, відстоював недоторканість влади великого князя.
Князь Ярополк Ізяславич у 1158 році подарував монастирю Небельську, Дервську і Лучську волості та інші угіддя біля Києва. Того ж року князь Гліб Всеславич Полоцький та його дружина Анастасія Ярополківна подарували печерським чорноризьцям 700 гривень срібла, 100 гривень золота і 5 сіл з челяддю. Суздальський єпископ Єфрем, постриженець Києво-Печерського монастиря, пожертвував своїм землянам маєток в м. Суздалі з церквою Димитрія і селами.
Монастир, прагнучи до збільшення своїх володінь, вдався до захоплення земель селянських общин та інших монастирів. У 1128 році ченці силоміць “з гріхом великим і безправно” захопили Дмитрівський монастир у Києві. Печерський монастир стає нетільки впливовим релігійним центром, але й великим феодалом – землевласником і експлуататором покріпачених селян.