Главное проблемой чеховского творчества, писателя переходной эпохи, стал поиск человеком путей ориентирования в сложном, непонятном мире. Никто из героев Чехова «не знает настоящей правды», а потому в попытках определить свое место в жизни они часто заблуждаются и ошибаются. Типична для рассказов писателя ситуация, построенная по принципу «казалось – оказалось». То, что поначалу кажется человеку правильным, в результате оказывается одним из многих заблуждений. Вот почему тема обманутых надежд так характерна для рассказов писателя. Так, например, любовь художника из рассказа «Дом с мезонином» к юной героине, младшей из сестер Волчаниновых, остается лишь щемящим воспоминанием, потому что практичная старшая сестра Лида, испугавшись возможности развития этих взаимоотношений, увозит ее подальше. И все надежды художника на счастье рушатся. «Мисюсь, где ты?» - с пронзительной тоской восклицает он, уже не надеясь когда-то вновь обрести свою любовь. Мечты другого героя Осипа Степановича Дымова из рассказа «Попрыгунья» связаны с совсем иным. Это необыкновенный человек, врач-подвижник, ученый. Казалось бы, перед ним открывается блестящее будущее, и вдруг он неожиданно умирает, так и не осуществив своих планов. Но тема крушения надежд связана в этом рассказе, главным образом, с его героиней - женой Дымова. Ольга Ивановна порхает по жизни, окружив себя «знаменитостями» и считая саму себя талантливой артисткой и художницей. Лишь после гибели мужа, тогда, когда уже ничего нельзя вернуть, она понимает, сколь пусты и ничтожны были ее стремления. А рядом с ней все это время жил действительно великий человек, которого она «прозевала». Крушение надежд переживают и герои знаменитого рассказа «Ионыч». В начале его молодой доктор Старцев полон сил и надежд, он увлечен работой, энергичен, и кажется, что его путь ясен и благороден. Однажды он приходит в гости к Туркиным, «самой образованной и талантливой» семье во всем городе. Но читателя ждет разочарование: Чехов так показывает «таланты» членов этой семьи, что у нас не остается сомнения в их заурядности и пустых претензиях. Другое дело Старцев: он очарован дочерью хозяев дома Екатериной Ивановной, которую все зовут Котиком.