Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)

Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.

Общая формула Сn
Н2n - 1
(ОН)3
.

Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2
—СHOH—СН2
ОН.

Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.

Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.

Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):

O

H2
C—O—C//
—C17H35
H2
C—OH

| O |

HC—O—C//
—C17
H35
+ 3
H2
O  HC—OH + 3C17
H35
COOH

| О |

H2
C—O—C//
—C17
H35
H2
C—OH

триглицерид (жир) глицерин стеариновая

кислота

Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением).

2. Синтез из пропилена (промышленный способ):

CH3
CH2
Cl

| Cl2, 450-500
o
C
| H2O (гидролиз)

CH ———— CH ————

|| —HCl
|| —HCl

CH2
CH2

пропилен хлористый

аллил

CH2
OH HOCl (гипо-
CH2
OH CH2
OH

| хлорирование)
| H2O (гидролиз)
|

CH ———— CHOH ———— CHOH

|| —HCl
| —HCl
|

CH2
CH2
CL CH2
OH

аллиловый монохлор- глицерин

спирт гидрин

глицерина

Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.

1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:

H

|

H2
С—OH H2
C—O /
O— CH2

| | Cu |

2 HC—OH + Cu(OH)2
 HC—O/

O— CH + 2H2
O