Реферат :
Спирты и простые эфиры
Подготовил
ученик 11 – Б класса
Орешко Иван
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) , несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение, которое образуется при ферментативном брожении крахмала, глюкозы и фруктозы, в быту называют просто спиртом.
Получение вина путём сбраживания виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содержащий лишь незначительное количество воды, выделили при перегонке вина только в XIII в.. В Средние века стали известны многие свойства винного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий – aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность извлекать из листьев, плодов и кореньев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (полученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.
Слово «спирт» происходит от древнего латинского названия этого вещества – spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в медицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название – алкоголь (араб. «ал-кугул»).
Безводный (абсолютный) этиловый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловинцем и немецким учёным Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они применяли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашеную известь). Абсолютный спирт легко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых сосудах.
В химии спиртами называют органические вещества, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Соединения, в молекулах которых имеется одна такая группа, называют одноатомными спиртами. Простейший их представитель – метиловый спирт (метанол) образуется при сухой перегонке древесины (отсюда его старое название – древесный спирт). В отличие от этанола, метанол – сильнейший яд, и обращение с ним требует крайней осторожности.
Все спирты – жидкости или твёрдые вещества. Низшие спирты хорошо растворимы в воде, а первые члены ряда – метиловый, этиловый и пропиловый спирты – смешиваются с ней в любом соотношении.
Для спиртов, начиная с пропилового , характерна изомерия. Например, существуют пропиловый и изопропиловый спирт с общей формулой , четыре бутиловых .
Свойства этих соединений существенно различаются. Так, н-бутиловый и изобутиловый спирты при нагревании окисляются оксидом меди(II) до альдегидов (подобно метанолу и этанолу), а втор-бутиловый спирт – до кетона: ; . Трет-бутиловый спирт в этих условиях не изменяется.
При использовании сильных окислителей (например, раствора ) спирты окисляются до карбоновых кислот или даже до углекислого газа. При окислении этилового спирта хлором образуется хлораль (трихлоруксусный альдегид) – бесцветная жидкость с резким запахом: .
Это вещество используется в производстве ядохимикатов и лекарственных препаратов.
Подобно воде, спирты – очень слабые кислоты; о
Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с водой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остатков натрия.
В присутствии концентрированной серной кислоты многие спирты подвергаются дегидратации – теряют воду. При температуре выше 160 °С в результате дегидратации этилового спирта образуется этилен, а при более низкой температуре (140 °С) – диэтиловый (серный) эфир: .
Образование легколетучей жидкости с характерным сладковатым запахом («истинного сладкого купоросного масла») при нагревании винного спирта с серной кислотой (отсюда – название «серный эфир») упоминается в трудах многих алхимиков. Парацельс называл эту реакцию «услащением кислот». Он же предложил использовать смесь диэтилового эфира со спиртом в медицине. В XVIII в. она получила название «Капли Гофмана».
Диэтиловый эфир принадлежит к классу простых эфиров. Это бесцветная жидкость, малорастворимая в воде, tкип=34,5 °С. В отличие от спиртов, простые эфиры плохо растворяются в воде и не реагируют с металлическим натрием, поскольку в них нет кислотного атома водорода.
Русский химик Александр Павлович Эльтеков (1846 – 1894) установил, что спирты, содержащие гидроскильную группу у атома углерода при двойной связи, неустойчивы и изомеризуются в карбонильные соединения (правило Эльтекова). Простейший из таких спиртов – виниловый . Он образуется в реакции гидратации ацетилена и из-за своей нестойкости очень быстро превращается в ацетальдегид. А вот простые эфиры винилового спирта вполне устойчивы. Винилэтиловый эфир, например, получают в результате реакции этанола с ацетиленом в присутствии катализатора – соли : .
Класс спиртов включает в себя также циклические соединения. Многие ароматические спирты действительно имеют приятный запах. Например, фенилэтиловый спирт (2-фенилэтанол), содержащийся в розовом масле, придаёт ему нежный аромат.
Многоатомные спирты по ряду свойств сходны с одноатомными. Спирты, содержащие две – группы, называются гликолями, три – глицеринами, а четыре – эритритами.
Родоначальник ряда трёхатомных спиртов – глицерин, входящий в виде эфиров в состав жиров. Это бесцветная соропообразная жидкость, сладковатая на вкус, растворимая в воде. В тканях живых организмов (дрожжах, клетках печени человека) содержится некоторое количество шестиатомного спирта миоинозитола.
Характерной особенностью многоатомных спиртов является их способность взаимодействовать с гидроксидом меди(II) с образованием тёмно-синего раствора комплексного соединения меди:
— — —
+
— — —
Гидроксильная группа часто входит в состав многих полифункциональных (относящихся одновременно к нескольким классам) соединений, таких, как нуклеотиды, многие гормоны, витамины. Все эти вещества проявляют некоторые свойства спиртов.
Использованная литература:
«Энциклопедия для детей» издательство Аванта+
Том 17. Химия.