Министерство образования РФ
Алтайский государственный университет
|
|
кафедра органической химиИ |
Проблемно‑Модульная технология обучения
Учебно‑методическое пособие для студентов 3 курса химического факультета
Барнаул · 2002
Положение о проблемно-модульной технологии обучения:
Учебно-методическое пособие для студентов 3-го курса химического факультета. -Барнаул: Издательство Алтайского университета, 2001. -47 с.
В пособии излагаются основные принципы организации учебного процесса по проблемно-модульной технологии обучения и формирования рейтинга студентов при изучении курса «Органическая химия». В приложениях представлены варианты лабораторных и контрольных работ, план коллоквиума по технике безопасности, образец оформления отчета, план литературного синтеза, а также первый модуль «Теоретические основы органической химии».
Пособие предназначено для студентов 3-го курса химического факультета Алтайского госуниверситета. Оно может быть полезно для преподавателей, аспирантов и студентов вузов.
Табл. 4. Рис.2. Библиогр. 25 назв. Прилож. 9.
Печатается по решению кафедры органической химии
Утверждено на заседании кафедры «___» ________ 2002 года
План УМД 1998 г. Заказ №
Подписано в печать 29.11. 1998 г. Формат 60х90/16
Бумага для множительных аппаратов. Печать офсетная. Усл. печ. 1,3
Тираж 60 экз. Бесплатно.
Ó Издательство Алтайского университета, 2002
Ó Кафедра органической химии, 2002
I. Общие положения
Конечной целью изучения органической химии является приобретение студентами знаний, умений и навыков, определяемых образовательно-профессиональной программой по направлению: 510500 — Химия (для государственных университетов). На изучение дисциплины отводится 316 часов аудиторных занятий, в том числе:
| осенний семестр |
весенний семестр |
всего |
|
| лекций |
38 |
36 |
74 |
| семинарских занятий- консультаций |
18 |
16 |
34 |
| лабораторный практикум |
102 |
86 |
188 |
| Итого |
158 |
138 |
296 |
Учебным планом предусмотрена сдача двух экзаменов по теоретической части курса и двух зачетов по лабораторному практикуму.
С 1990/91 учебного года преподавание курса органической химии проводится по проблемно-модульной технологии обучения (ПМТО).
Проблемно-модульная технология обучения базируется на четырех основополагающих принципах:
· проблемное изложение учебного материала;
· самостоятельность изучения;
· индивидуализация обучения;
· непрерывность и объективность самооценки и оценки знаний.
Основными средствами обучения в новой технологии являются модуль и модульная программа.
Модуль
— это объединенная логической связью, завершенная совокупность знаний, умений и навыков, соответствующая фрагменту («блоку», «функциональному узлу») образовательной программы учебного курса.
Модульная программа
— система средств, приемов, с помощью и посредством которых достигается конечная цель обучения.
Таким образом, модульная программа включает в себя элементы управления познавательной деятельностью и вместе с преподавателем помогает более эффективно использовать учебное время.
II. Структура модульной программы в ПМТО
Элементами управления учебным процессом в ПМТО являются: индивидуальные задания в форме вопросов, задач и упражнений, учебные занятия (лекции, семинарские занятия, консультации) и система контроля и самоконтроля знаний (см. рис.1).
Учебная программа курса «Органическая химия» разбита на 16 модулей (8 — в первом семестре и 8 — во втором), которым соответствуют 16 модульных программ.
На выполнение всех видов учебной работы, предусмотренных одной модульной программой, отводится 2 недели.
Рис.1. Виды и последовательность учебной деятельности в ПМТО.
Схема включает следующие виды учебной работы:
1. Самостоятельное изучение теоретического материала учебной программы модуля (СР) и выполнение задания для самостоятельной работы.
2. Лекции (Л).
3. Индивидуальная консультация у ведущего преподавателя (ИК).
4. Участие в работе семинара (С).
5. Самоконтроль (работа с «тренажером» - специальной компьютерной программой) (СК).
6. Выполнение экспериментальной работы (ЭР).
7. Текущий тестовый контроль (КТ
Т
).
Примечание:
Все виды учебной работы делятся на обязательные и необязательные. Последние помещены на рисунке в рамку, обведенную пунктиром. На схеме не обозначены контрольные работы, которые проводятся после выполнения нескольких модульных программ.
Самостоятельная работа.
Самостоятельное изучение теоретического материала по программе модуля и подготовку ответа на вопросы задания для самостоятельной работы целесообразно начать сразу же после его получения с тем, чтобы изучение программного материала завершить к установленному сроку и более эффективно использовать время, отведенное на другие виды учебной работы. Только после сдачи задания для самостоятельной работы преподавателю студент допускается к тестовому контролю на ПЭВМ.
Лекции
(Л) включены в расписание и носят обзорный характер. Они проводятся в конце второй недели - перед сдачей текущего тестового контроля.
В конце каждой лекции проводится лекционный тестовый контроль (КТ
Л
) (тестовые задания выдаются в конце лекции). Посещение лекций не является обязательным
, но баллы
(КТ
Л
) при лекционном тестировании учитываются в общем рейтинге
(см. табл.1).
Индивидуальная консультация у преподавателя
(ИК) ‑ проводится по кафедральному расписанию и не стоит в расписании учебных занятий. Этот вид учебных занятий не является обязательным
.
Семинарское занятие-консультация
(С). Участие в работе семинара-консультации не является обязательным.
Однако, суммарный рейтинг
(см. табл.1) включает баллы как за участие в работе семинара-консультации, так и за степень активности
(призовой фонд).
Контроль
(КТ
Т
)
Объективность оценки знаний достигается:
· использованием тестовой системы контроля с применением ПЭВМ и единых баз учебных знаний;
· системным подходом к формированию курса и как следствие этого
единой структуризацией всех его составных частей (модулей);
· экспертной оценкой объема и сложности структурных частей
каждого модуля;
· одновариантными заданиями обобщающих и итоговых
контрольных работ;
· выполнением заданий обобщающего и итогового контроля
в письменной форме.
В ПМТО
(как и в традиционной технологии) предусмотрено три вида контроля и самоконтроля уровня знаний:
· текущий;
· обобщающий;
· итоговый.
Система текущего контроля
позволяет проводить оценку уровня усвоения материала учебной программы одного модуля, обобщающего
- нескольких модулей и итогового
- учебной программы всех модулей за текущий семестр.
Текущий контроль (Ri
) учитывает оценку участия и степени активности в работе семинара-консультации (КС
), результаты тестового контроля на лекции (КТ
Л
), результат текущего тестового контроля на ПЭВМ (КТ
Т
), выполнение экспериментальной работы (КЭ
). Таким образом, рейтинг по этим видам учебных работ складывается:
Ri
= КС
+ КТ
Л
+ КТ
Т
+ КЭ
. (1)
Из четырех видов работ, входящих в систему текущего контроля, только тестовый контроль
на ПЭВМ (КТ
Т
) и экспериментальная работа
(КЭ
) являются обязательными
(см. рис.2).
Рис.2. Схема системы контроля знаний в ПМТО.
Количественная оценка и самооценка степени усвоения программного материала модуля проводится с использованием электронного экспертно-обучающего комплекса. Электронно-обучающий комплекс работает в двух режимах. Один из них выполняет обучающе-тренировочную функцию. В этом режиме все тестовые задания сопровождаются кратким и полным объяснением.
Экспертно-обучающий комплекс выполняет только контролирующую функцию. Текущий тестовый контроль (КТТ) в этом режиме проводится по предварительной записи в дисплейных классах. Порядок тестирования регулируется положением о тестировании (Приложение 3).
В каждом семестре проводится по три обобщающие контрольные работы (ОК). Работы выполняются одновременно во всех учебных группах с использованием одновариантного задания.
Продолжительность контрольных работ - два академических часа. Переносы сроков написания контрольных работ для отдельных студентов не допускаются.
Необходимость прохождения итогового контроля (ИК) (сдача экзамена) в ПМТО определяется самим студентом, исходя из того, что при этом он может существенно повысить свой рейтинг. Итоговый контроль проводится по темам всех модулей и включает письменный ответ за два академических часа.
Содержание контрольных заданий как обобщающего, так и итогового контроля включает шесть групп вопросов:
1. Классификация, номенклатура, изомерия (10% баллов).
2. Физические и спектральные свойства (5%).
3. Электронное строение. Прогноз свойств (физических, химических, спектральных). Прогноз реакционной способности (25%).
4. Механизмы реакций (20%).
5. Синтез органического соединения (20%).
6. Химические свойства (20%).
Весовой коэффициент каждой обобщающей контрольной работы различен, т.к. каждая последующая работа включает учебный материал всех предыдущих модулей (см. табл.2,3). Примерные варианты контрольных работ и вариант ответа приведены в приложении 4 и 5.
Экспериментальная работа
(ЭР) по теме модуля проводится строго по расписанию и нацелена на приобретение студентами навыка по технике лабораторных работ, синтезу конкретных органических соединений, исследованию их химических и спектральных свойств (ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопия), идентификации отдельных представителей изучаемого класса соединений. Этот вид учебных занятий является обязательным.
При выполнении экспериментальной части модуля преподавателем оценивается:
· уровень химических знаний (30% баллов);
· качество проведенного эксперимента (30%);
· техника безопасности при выполнении синтеза и исследовании
свойств органических соединений (30%);
· качество оформления отчета (10%) (см. приложение 7).
Несмотря на то, что экспериментальная часть является логическим завершением всех работ по модулю, оценка за ее выполнение учитывается отдельно, и если по этой части работы студент набирает менее 55% баллов (не менее 137 баллов в осеннем семестре и не менее 228 баллов в весеннем семестре), то результат по всем видам работ аннулируется и студент не допускается к сдаче экзамена. Отчет о выполненной работе необходимо представлять преподавателю вовремя. У студентов, сдавших отчет через 2 недели после занятия, снимается 30% баллов, через 4 недели — 60%.
Для получения максимальной оценки при выполнении малого практикума необходимо отметить все происходящие изменения и зафиксировать их в отчете, при работе над индивидуальным заданием - необходимо качественно (с первого раза) выполнить предложенные задания.
Хорошо успевающим студентам преподаватель может предложить в конце пятого или в начале шестого семестра проведение индивидуальной научно-исследовательской работы по теме, являющейся составной частью научной проблематики кафедры, и, в случае ее успешного завершения, студенту засчитывается максимальное количество баллов по экспериментальной части модуля.
Логическим завершением изучения органической химии студентами 3 курса является выполнение курсовой работы. Курсовая работа «Проблемы и методы органического синтеза» предполагает выполнение индивидуального задания по методам синтеза органических соединений (литературный синтез). Приблизительный план курсовой работы предлагается в приложении 8.
III. Структура и механизм формирования рейтинга
Основополагающий принцип количественного учета успеваемости в ПМТО состоит в том, что рейтинг студента определяется суммой баллов, набранных в течение семестра по результатам всех видов контроля.
Таблица 1
Структура рейтинга (Rmax
= 2960) по курсу органической химии
| Вид |
Форма |
Рейтинг (Rmax
|
|
| в баллах |
|||
| контроля |
учебной работы |
Осенний семестр |
Весенний семестр |
| Текущий |
1. Семинар- консультация (КС
|
8х5=40 |
8х5=40 |
| 2. Лекция (КТ
|
14х8=112 |
16х8=128 |
|
| 3. Самостоятельная работа (КТ
|
8х50=400 |
8х50=400 |
|
| 4. Лабораторный практикум (КЭ
5. Курсовая работа |
230 |
400 60 |
|
| Итого |
782 |
1028 |
|
| Обобщаю-щий |
Работа №1 (R1
Работа №2 (R2
Работа №3 (R3
Работа №4 (R4
Работа №5 (R5
Работа №6 (R6
|
140 200 220 |
140 200 220 |
| Итого |
560 |
560 |
|
| Итоговый |
Работа №1 (R1
Работа №2 (R2
|
560 |
560 |
| Итого |
|||
| Итоговый рейтинг Rmax
|
1342 |
1588 |
|
| Призовой фонд |
1. Текущий тестовый контроль 2. Семинар консультация |
50 40 |
50 40 |
| Итого |
170 |
170 |
|
| Обобщающий контроль |
80 |
80 |
|
При этом максимальный рейтинг равен десятикратному количеству часов, отведенных на органическую химию учебным планом специальности
Rmax
= 296 * 10 = 2960 (2)
Структура рейтинга (Rmax
) по курсу «Органическая химия» приведена в таблице 1.
Приведенная в таблице 1 структура рейтинга наглядно иллюстрирует весовой вклад каждого вида учебной работы модульной программы в суммарный рейтинг. Из двух видов контроля, которые формируют рейтинг студентов, значительный весовой коэффициент имеет текущий контроль и обобщающий (или итоговый) контроли 37,8%. При этом следует обратить внимание, что в структуру текущего контроля наибольший вклад вносят: текущий тестовый контроль (КТ
Т
) и выполнение экспериментальной работы (ЭР). Экспериментальная часть модуля оценивается по каждому виду работы (см. табл. 3 и 4).
В каждом семестре, по усмотрению лектора, предусмотрен призовой фонд
, не входящий в суммарное количество баллов, определенное для всего курса.
Включение его в систему текущего тестового контроля на ПЭВМ и активное участие в работе семинара-консультации позволяет значительно улучшить рейтинг.
Студентам предоставлена возможность по индивидуальному графику досрочно пройти систему текущего тестового контроля на ПЭВМ по всем модульным программам теоретической части всего курса или одного семестра. При этом тем студентам, кто в срок справился с учебной программой курса, после выполнения ими лабораторного практикума, в зачетную книжку и в экзаменационную ведомость проставляется оценка, соответствующая суммарному проценту от набранного количества баллов всех видов контроля. Численные значения нормировки рейтинга сведены в таблицу 2.
Таблица 2
Нормировка рейтинга к стандартной оценке
| Оценка |
% |
Семестр |
|
| осенний |
весенний |
||
| «Отлично» |
> 80 |
более 1074 баллов |
более 1270 баллов |
| «Хорошо» |
70-80 |
939-1073 баллов |
1111-1269 баллов |
| «Удовлетворительно» |
55-70 |
738-932 баллов |
873-1110 баллов |
| «Неудовлетворительно» |
< 55 |
менее 737 баллов |
менее 872 баллов |
Студенту предоставляется право выбора одной из двух форм контроля (обобщающего контроля или итогового). Если он выбирает обобщающий контроль, то его итоговый рейтинг за семестр будет определяться суммой баллов, набранных по всем видам текущего и обобщающего контроля:
R = RТ
1
+ RТ
2
+...+RT
i
+ R1,2,3
об.
+ PR, (3)
где RТ
1
, ..., RТ
i
- количество баллов, набранных при выполнении заданий текущего контроля (КС
, КТ
Л
, КЭ
); R1,2,3
об.
, - количество баллов, набранных при выполнении трех работ обобщающего контроля за семестр; PR - призовой фонд.
Если студент выбирает второй формой контроля итоговый контроль, то его итоговый рейтинг за семестр определяется суммой баллов
R = RТ
1
+ RТ
2
+...+RT
i
+ R1,2
ИТ.
+ PR, (4)
где R1,2
ИТ.
- количество баллов, набранных при выполнении двух работ итогового контроля.
При этом: R1,2,3
об.
= R1,2
ИТ.
(5)
Таким образом, в ПМТО из всех видов учебной работы строго обязательными
являются: выполнения заданий для самостоятельной работы, прохождение системы текущего тестового контроля на ПЭВМ и выполнение экспериментальной работы по теме модуля.
Если по результатам всех форм текущего контроля студентом набрано менее 55% баллов, то по согласованию с ведущим преподавателем он может пройти повторное тестирование на ПЭВМ (не более одного раза по текущему модулю). Однако, непременным условием при этом является предварительная защита для самостоятельной работы задания ведущему преподавателю в период до очередной обобщающей контрольной работы.
Промежуточный итог результатов освоения учебной программы курса проводится перед каждой обобщающей контрольной работой (см. учебно-производственный план, табл.3, 4). К этому времени целесообразно ликвидировать все виды академической задолженности (сдать задания для самостоятельной работы, пройти текущий тестовый контроль на ПЭВМ, выполнить лабораторные работы).
После обобщающей контрольной работы рейтинг не корректируется. Все виды корректировок проводятся в зачетную сессию.
Если в конце семестра студент пожелает повысить свой рейтинг, то ему предоставляется возможность повторно выполнить задания текущего тестового контроля на ПЭВМ или выполнить задание итогового контроля либо то и другое (не более одного раза). Если студент выбирает в качестве второй формы контроля итоговый контроль, то его результат, полученный при прохождения обобщающего контроля в течение семестра автоматически аннулируется. Если при этом он не справляется с заданием итогового контроля, то в ведомость и в зачетную книжку проставляется оценка, соответствующая тому количеству баллов, которые он набрал к концу семестра.
Студенты, набравшие к концу семестра
по всем видам контроля модульных программ менее 55% баллов,
к повторному тестированию на ПЭВМ и выполнению заданий итогового контроля (сдаче экзамена) допускаются только после собеседования с ведущим преподавателем по всем индивидуальным заданиям.
Повторное выполнение задания итогового контроля проводится один раз в начале семестра по разрешению деканата.
Таблица 3
Учебно-производственный план по курсу органической химии (осенний семестр)
| Модуль |
Неделя |
Наименование модульной программы. |
Содержание лабораторного |
Количество часов |
Количество баллов |
|||||
| № |
семестра |
(Тема лекции, семинарского занятия, индивидуальной консультации) |
занятия |
Семинарское занятие |
Лабораторный практикум |
Малый практикум |
Индивидуальное задание |
Синтез |
||
| I |
1, 2 |
Основная проблема органической химии и пути ее решения: влияние состава и строения органических соединений, их реакционная способность; интермедиаты в органических реакциях и методы их фиксации; энергетика, кинетика и исследование механизмов органических реакций; количественные соотношения в органической химии. |
Коллоквиум «Общие методы работы в лаборатории органический синтез. Техника безопасности». |
2 |
12 |
- |
30 |
- |
||
| II |
3, 4 |
Особенности строения и реакционной способности алканов, циклоалканов. Проблемы метода их синтеза. |
Очистка твердых веществ. Перекристаллизация. Определение температуры плавления |
2 |
12 |
- |
25 |
- |
||
| I-II |
5 |
Обобщающий контроль. Работа №1
|
||||||||
| III |
5, 6 |
Особенности строения и реакционной способности алкенов и циклоалкенов |
Очистка жидких веществ. Перегонка. Определение констант жидкого вещества |
2 |
12 |
- |
25 |
- |
||
| IV |
7, 8 |
Особенности строения и реакционной способности алкинов и алкодиенов |
Качественный анализ органических соединений. Анализ органического вещества на содержание С, H, S, N, Cl, Br, I |
2 |
6 |
- |
25 |
- |
||
| V |
9, 10 |
Особенности строения и реакционной способности моно- и полиядерных ароматических углеводородов. Проблемы и методы их синтеза. |
Изучение свойств алканов, алкенов и алкинов. |
2 |
6 |
5 |
5 |
|||
| I-V |
11 |
Обобщающий контроль. Работа №2
|
||||||||
| VI |
11, 12 |
Особенности строения и реакционной способности галогенопроизводных углеводородов. Проблемы и методы их синтеза. |
Изучение свойств ароматических углеводородов. |
2 |
12 |
5 |
5 |
40 |
||
| VII |
13, 14 |
Особенности строения и реакционной способности элементорганических соединений. Проблемы и методы их синтеза. |
Изучение свойств галогенопроизводных углеводородов. |
2 |
12 |
5 |
5 |
40 |
||
| VIII |
15, 16 |
Особенности строения и реакционной способности гидроксипроизводных углеводородов, простых эфиров, окисей. Проблемы и методы их синтеза. |
Синтез магний органических соединений. Реакции с участием магнийорганических соединений. |
2 |
12 |
- |
5 |
40 |
||
| I-VIII |
17 |
Обобщающий контроль. Работа №3
|
||||||||
| I-VIII |
См. расписание экзаменов |
Итоговый контроль. Контрольная работа №1
|
||||||||
Таблица 4
Учебно-производственный план по курсу органической химии (весенний семестр)
| Модуль |
Неделя |
Наименование модульной программы. |
Содержание лабораторного |
Количество часов |
Количество баллов |
|||
| № |
семестра |
(Тема лекции, семинарского занятия, индивидуальной консультации). |
занятия |
Семинарское занятие |
Лабораторный практикум |
Малый практикум |
Индивидуальное задание |
Синтез |
| IX |
1, 2 |
Особенности строения и реакционной способности монокарбонильных соединений. Проблемы и методы их синтеза. |
Идентификация углеводородов, галогенопроизводных, спиртов, фенолов, окисей. |
2 |
10 |
- |
30 |
- |
| X |
3, 4 |
Особенности строения и реакционной способности дикарбонильных соединений, непредельных альдегидов и кетонов, хинонов. Проблемы и методы их синтеза. |
Изучение свойств альдегидов и кетонов. |
2 |
10 |
5 |
5 |
40 |
| VIII-IX |
5 |
Обобщающий контроль. Контрольная работа №4
|
||||||
| XI |
5, 6 |
Особенности строения и реакционной способности монокарбоновых кислот и их функциональных производных. Проблемы и методы их синтеза. |
Изучение свойств альдегидов и кетонов. |
2 |
10 |
- |
- |
40 |
| XII |
7, 8 |
Особенности строения и реакционной способности дикарбоновых кислот, производных угольной кислоты. |
Изучение свойств карбоновых кислот и их производных. |
2 |
10 |
5 |
5 |
40 |
| XIII |
9, 10 |
Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза. Часть 1. Оксикислоты, альдегидокислоты и углеводы. |
Изучение свойств функциональных производных карбоновых кислот. |
2 |
10 |
5 |
5 |
40 |
| IX-XIII |
10 |
Обобщающий контроль. Работа №5.
|
||||||
| XIV |
11, 12 |
Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений, нитриты. Проблемы и методы их синтеза. |
Изучение свойств углеводов. Химические превращения древесины и ее компонентов. |
2 |
10 |
5 |
5 |
40 |
| XV |
13, 14 |
Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы их синтеза. Часть 2. Аминокислоты и белки. |
Изучение свойств азотсодержащих соединений. |
2 |
10 |
5 |
5 |
40 |
| XVI |
15,16 |
Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты. |
Изучение свойств аминокислот и белков. Хроматографическое разделение аминокислот. Изучение свойств пиридина, хинолина, фурфурола. |
2 |
16 |
35 |
5 |
40 |
| XVII |
17 |
Общие проблемы и методы органического синтеза. |
Защита курсовой работы |
60 |
||||
| IX-XVII |
18 |
Обобщающий контроль. Работа №6.
|
||||||
| IX-XVII |
См. расписание экзаменов. |
Итоговый контроль. Контрольная работа №2.
|
||||||
Литература
1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. Пер. с нем./ Под ред. В.М.Потапова. М.: Химия, 1979. -831 с.
2. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Пер. с англ./ Под ред. И.К.Коробициной. М.: Мир, 1974. -1132 с.
3. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. -750 с.
4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2-х кн. М.: Химия, 1974.
5. Робертc Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х т.: Пер. с англ./ Под ред. А.Н.Несмеянова. М.: Мир, 1978.
6. Терней А. Современная органическая химия. В 2-х т.: Пер. с англ./ Под ред. Н.Н.Суворова. М.: Мир, 1981.
7. Шабаров Ю.С. Органическая химия. В 2-х т. М.: Химия, 1994.
Дополнительная литература
8. Аграномов А.Е. Избранные главы органической химии. М.: Химия, 1990. –560 с.
9. Вацуро И.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. -528 с.
10. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. В 2-х кн.: Пер. с англ./ Под ред. В.М.Потапова. М.: Химия, 1981.
11. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. В 4-х т.: Пер. с англ./ Под ред. И.П.Белецкой. М.: Мир, 1987.
12. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. -463 с.
13. Потапов В.М., Кочетова Э.К. Химическая информация. Где и как искать химику нужные сведения: Справочник. М.: Химия, 1988. -224 с.
14. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Пер. с англ./ Под ред. В.Ф.Травеня. М.: Химия, 1991. -446 с.
15. Справочник химика. В 6-ти т. и дополн. т. Л.: Химия, 1963-1968.
Литература к экспериментальной части курса
16. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. -374 с.
17. Библиографическое оформление курсовых, дипломных, научных работ: Методические рекомендации. - Барнаул: Изд-во АГУ, 1997. - 22 с.
18. Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ. М.: Химия, 1973. -717 с.
19. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. В 3-х т./ Под общ. ред. Н.В.Лазарева, Э.Н.Левиной. Л.: Химия, 1976-1977.
20. Геккеллер К., Экштайн Х. Аналитические и препаративные лабораторные методы. М.: Химия, 1994. -416с.
21. Голодников Г.В., Мандельштам Т. Практикум по органическому синтезу. Л.: Химия, 1976. -372 с.
22. Козицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Химия, 1979. -240 с.
23. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.Л. Петрова. М.: Высшая школа, 1974. -285 с.
24. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-х т.: Пер. с нем. М.: Мир, 1992.
25. Методические разработки кафедры.
ПРИЛОЖЕНИЕ 1
Варианты лабораторных работ (осенний семестр)
| Вариант
|
Ароматические
углеводороды
|
Галогенпроизводные углеводородов
|
Магнийорганические соединения
|
Гидроксилсодержа-щие соединения
|
| 1 |
бромбензол, b-нафталинсульфо-кислота |
ди-н
|
фенилбензилкарбинол |
ацетон |
| 2 |
нитробензол, о-
|
иодоформ |
фенилаллилкарбинол |
антрахинон |
| 3 |
a-нитронафталин, м
|
2-хлор-2-метилпропан |
трифенилкарбинол |
бнзиловый спирт из бензальдегида |
| 4 |
b-нафталинсульфо-кислота, м
|
бензилэтиловый эфир |
диметилэтилкарбинол |
изомасляная кислота |
| 5 |
о-
|
бромистый этил |
фенилбензилкарбинол |
адипиновая кислота |
| 6 |
п
м
|
иодоформ |
трифенилкарбинол |
бутанол-2 |
| 7 |
п
кислота, бромбензол |
диэтилбензиламин |
дифенилкарбинол |
циклогексанон |
| 8 |
м
|
бромистый изоамилацетамид |
метилэтилпропил-карбинол |
a-метилфуран |
| 9 |
a-бромнафталин, п
|
бромистый бутил |
диметилэтилкарбинол |
бензойная кислота и бензиловый спирт из бензальдегида |
| 10 |
2-бром-1,4-диметил-бензол, о-
|
ди-н
|
дифенилкарбинол |
циклогексанон |
| 11 |
нитробензол, п
|
диэтилбензиламин |
трифенилкарбинол |
метилфенилкарбинол |
| 12 |
b-нафталин-сульфокислота, о-
|
бензиловый эфир |
фенилбензилкарбинол |
ацетон |
ПРИЛОЖЕНИЕ 2
Варианты лабораторных работ (весенний семестр)
| Вариант
|
Карбонил-
содержащие
соединения
|
Карбоновые
кислоты
|
Углеводы
|
Азотсодержащие
производные углводородов
|
Гетероциклические соединения
|
| 1 |
бензальцетон, бензилиден-ацетон |
этилформиат, бензанилид |
ацетат целлюлозы |
иодбензол |
2-бензимидазолон |
| 2 |
2-пентеновая кислота, бензоилацетон |
бензанилид, толилацетат |
карбоксиметил-целлюлоза |
гелиантин |
2-метилимидазол |
| 3 |
коричная к-та, бензальанилин |
ацетамид, фениловый эфир бензойной к-ты |
ацетат целлюлозы |
метиловый красный |
3,5-диметилпиразол |
| 4 |
бензоилацетон, коричная к-та |
хлористый бензоилацетамид |
нитроцеллюлоза |
фенол |
фенотиазин |
| 5 |
бензальанилин, бензальацетон |
ацетанилид, этилацетат |
бензилцеллюлоза |
метиловый красный |
2-метилимидазол |
| 6 |
дибензилиден-ацетон, бензиацетоук-сусный эфир |
этилацетат, фениловый эфир бензойной к-ты |
карбоксиметил-целлюлоза |
гелиантин |
3,5-иметилпиразол |
| 7 |
бензилацетоук-сусный эфир, дибензлиден-ацетон |
толилацетат, бензанилид |
ацетат целлюлозы |
анилин |
фенотиазин |
| 8 |
бензилиден-ацетофенон, коричная к-та |
фениловый эфир бензойной к-ты, ацетамид |
нитроцеллюлоза |
метиловый красный |
2-метилимидазол |
| 9 |
бензальацетон, 2-пентеновая к-та |
фениловый эфир бензойной к-ты, бензанилид |
карбоксиметил-целлюлоза |
иодбензол |
2-бензимидазолон |
| 10 |
2-пентеновая к-та, дибензилиден-ацетон |
этилацетат, ацетанилид |
ацетат целлюлозы |
фенол |
фенотиазин |
| 11 |
коричная к-та, бензилиден-ацетофенон |
толилацетат, ацетамид |
бензилцеллюлоза |
метиловый красный |
3,5-диметилпиразол |
| 12 |
бензоилацетон, коричная к-та |
этилформиат, бензанилид |
нитроцеллюлоза |
гелиантин |
2-метилимидазол |
ПРИЛОЖЕНИЕ 3
Положение о тестировании
1. В соответствии с модульной программой текущий тестовый контроль проводится, как правило, после выполнения задания д
2. Текущий тестовый контроль проводится в форме компьютерного тестирования. В исключительных случаях текущий тестовый контроль может проводится в письменной форме.
3. Срок проведения тестирования в каждой подгруппе академической группы определяется расписанием учебных занятий по предварительной записи у ответственного инженера кафедры. Повторное тестирование проводится по согласованию с преподавателем в часы, указанные в графике работы дисплейного класса.
4. Текущий тестовый контроль проводится только в присутствии дежурного инженера кафедры.
Он несет персональную ответственность за объективность оценки знаний студентов.
5. В случае не соблюдения студентом правил поведения в дисплейном классе — тестирования без разрешения или в отсутствии дежурного инженера, нарушения морально-этических норм, повторного тестирования без разрешения преподавателя, результат текущего тестового контроля аннулируется.
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
Варианты контрольных работ прошлых лет
140 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №1
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
|
|||
| I |
1. Назовите соединения по номенклатуре IUPAC: а) б) 2. Назовите соединения по рациональной («метановой») номенклатуре: а) б) изооктан 3. Напишите структурную формулу и назовите соединение по номенклатуре IUPAC: изобутил-втор
|
I |
|
| Физические и спектральные свойства. (10 баллов)
|
|||
| II |
1. Нижеприведенные соединения расположите в ряд по возрастанию их температур кипения. А. а) гексан б) гептан в) 2-метилпентан г) 2-метилгексан Б. а) пропан б) циклопропан в) бутан 2. Из трех физико-химических методов анализа укажите тот, который Вы порекомендуете для определения состава бинарной смеси, состоящей из 50% пентана и 50% н
|
II |
|
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (40 баллов)
|
|||
| III |
1. Расположите соединения в порядке возрастания С-Н кислотности: а) б) в) 2. В приведенных парах интермедиатов укажите наиболее устойчивый: а) и б) и в) и г) и 3. Какое из соединений в каждой паре будет проявлять большую реакционную способность в указанной реакции: а) CH4
|
III |
|
| Механизмы реакций. (20 баллов)
|
|||
| IV |
Укажите все стадии, отражающие реакцию нитрования по М.И. Коновалову. (20 баллов)
Укажите лимитирующую стадию. (10 баллов)
|
IV |
|
| Синтез органических соединений. (20 баллов)
|
|||
| V |
Из метана и других подходящих реагентов получите пропан. |
V |
|
| Химические свойства. (30 баллов)
|
|||
| VI |
Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. |
VI |
|
| VII |
Призовое задание (20 баллов)
|
VII |
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
200 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №2
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
|
||
| I |
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) изооктан 2) стирол 3) цимол 4) мезитилен 5) винилизопропенил(м-толил)метан 6) 7) 8) 9) 10) |
I |
| Физические и спектральные свойства. (20 баллов)
|
||
| II |
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет: 1. большую температуру кипения. А. а) б) Б. а) б) 2. большее значение величины дипольного момента (m): А. а) б) Б. а) б) |
II |
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (70 баллов)
|
||
| III |
Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с электрофильными реагентами: 1. а)б)в)2. а)б)в) 3. а)б)в) 4. а)б)в) 5. а) б) в) 6. а) б) в) 7. а) б) в) 8. а) б) в) |
III |
| Механизмы реакций. (30 баллов)
|
||
| IV |
Сравните постадийно два механизма реакций. 1. 2. Изобразите энергетическую диаграмму и укажите лимитирующую стадию в каждом механизме. |
IV |
| Синтез органических соединений. (30 баллов)
|
||
| V |
Используя метан в качестве единственного источника органических соединений получите стирол. |
V |
| Химические свойства. (30 баллов)
|
||
| VI |
Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. |
VI |
| VII |
Призовое задание (30 баллов)
|
VII |
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
220 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №3
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
|
|||
| I |
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) изооктан 2) диэтиленгликоль 3) м-крезол 4) пирокатехин 5) анизол 6) 7) 8) 9) 10) |
I |
|
| Физические и спектральные свойства. (20 баллов)
|
|||
| II |
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет: 1. большую температуру кипения. А. а) б) Б. а) б) В. а) б) 2 большее значение величины дипольного момента (m): А. а) б) Б. а) б) |
II |
|
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (30 баллов)
|
|||
| Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях: |
|||
| III |
1. Радикального замещения. а) б) в) 2. Электрофильного присоединения (+HBr). а)б)в) 3. Нуклеофильного замещения (+OH-
а) б) в) 4. Электрофильного замещения (+Cl2
а) б) в) 5. Нуклеофильного замещения (+NaOH, р-р) а)б)в) |
6. Элиминирования (+C2
а) б) в) 7. В реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка). а)б)в) 8. В реакции окисления (+Na2
а) б) в) |
III |
| Механизмы реакций. (30 баллов)
|
|||
| IV |
Укажите все стадии, отражающие механизм реакции гидратации стирола (+H2
|
IV |
|
| Синтез органических соединений. (30 баллов)
|
|||
| V |
Из бензола, этана и других подходящих реагентов получите фенил-1,2-этандиол. |
V |
|
| Химические свойства. (40 баллов)
|
|||
| VI |
Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. |
VI |
|
| VII |
Призовое задание (30 баллов)
|
VII |
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
560 баллов
Итоговый контроль
Контрольная работа №1
| Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов)
|
|||||
| I |
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) метилвтор
|
I |
|||
| Физические и спектральные свойства. (
|
|||||
| В каждой паре укажите соединение, которое имеет |
|||||
| II |
1. большую температуру кипения A. а)б)Б.а)б) В. а)б)Г.а)б) |
2. большее значение дипольного момента А. а) б) Б. а) б) 3. большее значение энергии ионизации А. а) б) Б. а) б) |
II |
||
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов)
|
|||||
| Расположите соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакции: |
|||||
| III |
1. радикальное замещение (+Cl2
А. а)б)в) Б. а)б)в) 2. электрофильного присоединения (+HBr) А. а)б)в) Б. а) б)в) 3. электрофильного замещения (+CH3
1. а) б) в) 2. а)б)в) |
4. нуклеофильного замещения (+NH3
а) б)в) 5. элиминирования (+C2
А. а) б) Б. а) б) 6. в реакции Удриса-Сергеева (гидроперикисная перегруппировка) 1. а) б) 7. в реакции окисления (+K2
а) б) |
III |
||
| Синтез органических соединений. (80 баллов)
|
|||||
| IV |
Из бензола, этанола, используя другие неорганические реагенты получите стирол (фенилэтилен). |
IV |
|||
| Механизмы реакций. (80 баллов)
|
|||||
| V |
Укажите все стадии пинакон-пинаколиновой перегруппировки: |
V |
|||
| Химические свойства. (
|
|||||
| VI |
Напишите конечные продукты реакций: 1.2.3.4. 5.6. |
VI |
|||
| VII |
Призовое задание (80 баллов)
|
VII |
|||
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
140 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №4
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
|
||||
| I |
Назовите соединения по систематической номенклатуре: 1) ацетон 2) глиоксаль 3) акролеин4) 5) 6) |
I |
||
| Физические и спектральные свойства. (1
|
||||
| Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет: |
||||
| II |
1. большую температуру кипения. а) б) в) |
2. большее значение величины дипольного момента (m): а) б) в) |
II |
|
| 3. Укажите область в ИК-спектре, соответствующую поглощению >C=O группы. а) 1600 см-1
|
||||
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (30 баллов)
|
||||
| Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях: |
||||
| III |
1. Нуклеофильного присоединения (+HCN). а)б)в) 2. Нуклеофильного присоединения. а)б)в) 3. Электрофильного замещения (+Br2
а)б)в) |
4. Электрофильного присоединения. а)б)в) 5. Канниццаро а)б)в) 6. бензиловой перегруппировке а) б) в) |
III |
|
| Механизмы реакций. (30 баллов)
|
||||
| IV |
Укажите все стадии, отражающие механизм реакции образования оксима ацетофенона. |
IV |
||
| Синтез органических соединений. (
|
||||
| V |
Используя метан в качестве единственного источника органических соединений, получите b-броммаслянный альдегид. |
V |
||
| Химические свойства. (3
|
||||
| VI |
Напишите конечные продукты реакций: 1. 2. 3. 4. 5. |
VI |
||
| VII |
Призовое задание (20 баллов)
|
VII |
||
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
2
0
0 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №5
| Классификация, номенклатура, изомерия. (
|
||
| I |
Дайте три названия каждому нижеприведенному органическому соединению: 1) 2) 3) 4) 5) 6) |
I |
| Физические и спектральные свойства. (20 баллов)
|
||
| II |
Среди нижеприведенных пар органических соединений укажите то, которое имеет большую температуру кипения. а) б) в) |
II |
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (
|
||
| III |
1. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их кислотности А. а) б) в) Б. а) б) в) 2. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реагентами А. а) б) в) Б. а) б) в) 3. Расположите приведенные соединения в порядке возрастания их реакционной способности в реакциях с электрофильными реагентами А. а) б) в) Б. а) б) в) |
III |
| Механизмы реакций. (3
|
||
| IV |
Укажите все стадии отражающие механизм реакции переэтерефикации: |
IV |
| Синтез органических соединений. (30 баллов)
|
||
| V |
Используя этилен в качестве единственного источника органических соединений осуществите следующий ряд превращений: |
V |
| Химические свойства. (3
|
||
| IV |
Напишите конечные продукты реакций: |
VI |
| VII |
Призовое задание (30 баллов)
|
VII |
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
220 баллов
Обобщающий контроль.
Контрольная работа №6
| Классификация, номенклатура, изомерия. (20 баллов)
|
|||
| I |
Дайте тривиальное и систематическое название каждому соединению: 1) 2) 3) 4) 5) |
I |
|
| Физические и спектральные свойства. (1
|
|||
| II |
В каждой паре органических соединений укажите то, которое имеет большее значение величины дипольного момента. 1. а) б) 2. а) б) 3. а) б) |
II |
|
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (
|
|||
| В каждой паре органических соединений укажите то, которое проявляет |
|||
| III |
1. Большую кислотность А. а) б) Б.а) б) В. а) б) 2. Большую основность А. а) б) Б. а) б) |
3. Большую реакционную способность в реакции электрофильного замещения: А. а) б) Б. а) б) 4. Большую реакционную способность в реакции Гофмана: а) б) |
III |
| Механизмы реакций. (30 баллов)
|
|||
| IV |
Укажите все стадии отражающие механизм перегруппировки Бекмана: |
IV |
|
| Синтез органических соединений. (50 баллов)
|
|||
| V |
1. Укажите все продукты реакций в цепи превращений:
|
V |
|
| Химические свойства. (60баллов)
|
|||
| VI |
2. Укажите реагенты в следующем превращении: 3. Укажите все продукты и условия реакций в цепи превращений: |
VI |
|
| VII |
Призовое задание (30 баллов)
|
VII |
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 4
(продолжение)
560 баллов
Итоговый контроль.
Контрольная работа №2
| Классификация, номенклатура, изомерия. (100 баллов)
|
|||
| I |
Назовите соединения по номенклатуре IUPAC: 1) формальдегид 2) ацетон 3) глиоксаль 4) щавелевая кислота 5) глюкоза 6) 7) 8) 9) 10) |
I |
|
| Физические и спектральные свойства. (60 баллов)
|
|||
| II |
1. Укажите соединения, имеющие наибольшую температуру кипения: а) б) в) 2. Ниже приведены температуры плавления мезо-винных кислот: мезо-, левовращающей, правовращающей и рацемической. Укажите температуру рацемической винной кислоты. а) 205°C б) 170°C в) 170°C г) 140°C |
II |
|
| Электронное строение. Прогноз реакционной способности. (100 баллов)
|
|||
| 1. Укажите графическое распределение электронной плотности в соединениях: а) б) в) Расположите соединения в ряд по возрастанию их реакционной способности в реакциях: |
|||
| III |
2. с нуклеофильными реагентами (+RMgX) а) б) в) 3. с электрофильными реагентами (+HBr) а) б) в) 4. с нуклеофильными реагентами (+HCN) а) б) в) |
5. в перегруппировке Гофмана а)б)в) 6. в реакции декарбоксилирования а) б) |
III |
| Механизмы реакций. (80 баллов)
|
|||
| IV |
Укажите все стадии отражающие механизм реакции Гофмана. |
IV |
|
| Синтез органических соединений. (120 баллов)
|
|||
| V |
1. Укажите все продукты реакций в цепи превращений: |
V |
|
| Химические свойства. (100 баллов)
|
|||
| VI |
2. Укажите реагенты в следующем превращении: 3. Укажите все продукты и условия реакций в цепи превращений: |
VI |
|
| VII |
Призовая задача (80 баллов)
|
VII |
|
ПРИЛОЖЕНИЕ 5
Пример ответа на вариант обобщающей контрольной работы № 1
I
.
1. а). 2-(2-метилциклопропил)-2-(3-метилциклогексил)-бутан
б). 2-трет
-бутил-7-этилбицикло-[2,2,1]-гептан
2. а). втор
-бутилдиметилизопропилметан
б). бутилизопропилметан
3. 3,3,5- триметил-4-изобутилгептан
II
.
1. А. в < а < г < б 2. б
Б. а < б < в
III
.
1. а < б < в
2. а). +
CH2
CH3
б). +
CH2
OC2
H5
в). CH3
·
C(CH3
)2
г). ·
CH2
CH2
COOH
3. а). CH3
C6
H5
б). в). F2
IV.
t°
2HNO3
—® O2
NO·
+ ·
NO2
+ H2
O
R — H + ·
ONO2
—® R·
+ HONO2
(лимитирующая стадия)
R·
+ ·
NO2
—® R — NO2
V.
hn
1). CH4
+ Cl2
—® CH3
Cl + HCl
2). 2CH3
Cl + 2Na —® CH3
— CH3
+ 2NaCl
hn
3). CH3
— CH3
+ Cl2
—® CH3
— CH2
Cl + NaCl
4). 3CH3
— CH2
Cl + 3CH3
Cl + 6Na —® C4
H10
+ C3
H8
+ C2
H6
+ 6NaCl
VI.
1. (CH3
)3
C — Br + HBr 4. CH3
— CH2
— CH — CF3
½
2. (CH3
)3
C — Cl и (CH3
)2
CH — CH2
Cl + HCl CH3
— CH — Br
3. 5.
ПРИЛОЖЕНИЕ 6
Общие правила работы в лаборатории органической химии
(План коллоквиума)
34 балла
Общие положения. Дежурство. Правила работы с токсичными и едкими веществами. Особенности работы со взрывоопасными и легковоспламеняющимися веществами. Оказание первой помощи при ожогах, отравлениях, поражении электрическим током, кровотечениях и других несчастных случаях. Средства и способы тушение местных загораний и горящей одежды. Средства индивидуальной защиты.
(9 баллов)
Правила обращения со стеклом. Мытье и сушка посуды. Основная химико-лабораторная посуда. Бани, сушильные шкафы, водоструйные и масляные насосы.
Посуда и изделия из стекла: пробирки, стаканы, колбы, холодильники, дефлегматоры, насадки и аллонжи, пауки и хлоркальциевые трубки, мешалки, капельные и делительные воронки, осушительные склянки, эксикаторы, пробки, шлифы.
Фарфоровая лабораторная посуда.
Простейшие стеклодувные работы. Резание трубок и палочек. Сгибание трубок. Вытягивание и запаивание трубок и капилляров.
(5 баллов)
Основные методы работы в химической лаборатории. Нагревание. Охлаждение. Измерение и регулировка температуры. Измельчение и перемешивание. Фильтрование.
Методы выделения и очистки органических веществ: перекристаллизация веществ из органических растворителей (выбор растворителя, приготовление раствора для перекристаллизации, кристаллизация и отделение кристаллов); возгонка (сублимация); экстракция (аппарат Сокслета). Высушивание органических соединений.
Перегонка: простая, при пониженном давлении, с водяным паром, фракционная. Порядок сборки и разборки приборов для перегонки. Техника безопасности при использовании методов перегонки.
(15 баллов)
Определение основных физических констант органических веществ. Определение температуры плавления. Определение температуры кипения. Определение плотности жидкого вещества (пикнометры, ареометры). Определение коэффициента преломления (рефрактометры).
Ведение рабочего журнала. Подготовка к выполнению синтеза. Основы работы с литературой по получению, выделению и идентификации органических соединений. Отчет о синтезе.
(5 баллов)
ПРИЛОЖЕНИЕ 7
Образец оформления отчета в рабочем журнале
__________________________
(подпись преподавателя о допуске к работе)
Работа № _____
Синтез:
(наименование синтезируемого вещества)
Литературный источник:
(фамилия автора и название руководства)
Работа начата:
Окончена:
Реакция основная:
(уравнение реакции со стехиометрическими коэффициентами)
Механизм реакции:
Реакции побочные:
Расчет синтеза
(пример см. в табл.):
План работы:
1. Реактивы и материалы.
2. Основные этапы работы.
3. Рисунки с обозначениями.
4. Справочные константы и измеренные физические свойства, выход полученного вещества.
| Константы |
Выход вещества |
||||
| Полученное |
установленные |
по литератур- |
в % |
||
| вещество |
в работе |
ным данным |
в г |
от теоретического |
от указанного в руководстве |
5. Техника безопасности (при работе с исходными и полученными веществами).
а) токсическое действие;
б) ПДК;
в) неотложная терапия.
6. Выводы.
Препарат сдан:
____________________
(подпись инженера)
Подпись преподавателя:
_________________
HNO3
+ 2H2
SO4
Û NO+
2
+ H3
O+
+ 2HSO-
4
Таблица
Пример расчета синтеза
| Исходные вещества |
Требуемые количества |
Избыток |
|||||||||
| по теории |
по методике |
||||||||||
| название |
молеку- |
константы |
концент- |
в г и мл |
в г и мл |
||||||
| реагента и формула |
лярный вес |
(по литературным данным) |
рация (%) и плотность раствора |
в моль |
100%-ного вещества |
данной концентрации |
в моль |
100%-ного вещества |
данной концен-трации |
в моль |
в % |
| 1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
11 |
12 |
| Бензол |
78 |
d
nD
tкип
tпл
|
100% |
0,20 |
15,6 г 18 мл |
15,6 г 18 мл |
0,20 |
15,6 г 18 мл |
15,6 г 18 мл |
— |
— |
| Азотная кислота HNO3
|
63 |
d
tкип
tпл
|
65% r = 1,4 |
0,20 |
12,6 г |
19,4 г 13,6 мл |
0,28 |
18,2 г |
28 г 20 мл |
0,08 |
40 |
| Серная кислота H2
|
98 |
tкип
tпл
|
95,6% r =1,84 |
0,40 |
39,2 г |
40,8 г 22,1 мл |
0,45 |
44 г |
47,8 г 26 мл |
0,05 |
12 |
ПРИЛОЖЕНИЕ 8
Примерный план литературного синтеза
органического соединения
60 баллов
I. Введение (номенклатура, физические свойства, нахождение в природе, историческая справка).
II. Общие методы получения.
III. Методики получения вещества (промышленный и лабораторный способ).
IV. Химические свойства.
V. Физико-химические методы исследования (УФ-, ИК-, ЯМР-, масс‑спектроскопии и др.).
VI. Методы идентификации (качественные реакции).
VII. Применение.
VIII. Список используемой литературы (справочники, учебники, пособия, периодические издания, реферативный журнал по химии и др.).
ПРИЛОЖЕНИЕ 9
Индивидуальные задания
Модуль
I
. Теоретические основы органической химии
Часть
I
35 баллов
I. Программа.
Основные понятия органической химии.
Главная проблема органической химии и пути ее решения. Источники органического сырья. Методы выделения, очистки и идентификации органических соединений. Принципы количественного элементарного анализа, установление молекулярной формулы соединения. Гомологические ряды. Формирование и основные положения теории строения органических соединений. Валентность и координационное число. Основные типы структурных фрагментов органических молекул - простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, радикалы и функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений. Структурная изомерия и ее разновидности. Пространственная изомерия. Молекулярные модели. Значение теории строения для развития органического синтеза. Классификация и номенклатура органических соединений.
Электронные представления в органической химии.
Проявления характеристичности и аддитивности свойств атомов и связей. Взаимное влияние атомов в молекуле: индуктивный эффект и эффект поля (полярный эффект), эффект сопряжения (мезомерный эффект), стерические ограничения сопряжения. Резонанс и правила написания резонансных структур. Эффект сверхсопряжения и эффект обратного сверхсопряжения. Графические приемы изображения влияния заместителей на распределение электронной плотности в молекуле.
Количественная оценка влияния заместителей на реакционную способность органических соединений. Уравнение Гаммета, Брауна, Тафта, s-константы. Реакционная константа r. Стерические эффекты заместителей.
Кислотно-основные свойства органических соединений.
Теория Бренстеда. Кислоты и основания Льюиса. Принцип ЖМКО. Влияние строения на силу кислот и оснований. Влияние среды на силу кислот и оснований.
Основные понятия электронного и пространственного строения молекул.
Химическая связь как проявление единого взаимодействия в молекуле. Направленность связи. Приближенные математические методы описания электронного строения молекул: метод молекулярных орбиталей (МО ЛКАО), метод валентных связей (ВС), теория резонанса и др. Молекулярные орбитали, способы их описания: s и p- связи, банановые связи; локализованные и делокализованные МО. Две группы характеристик электронного строения: энергетические и связанные с распределением электронной плотности. Энергетические характеристики: полная энергия образования молекулы, потенциальная поверхность молекулы, энергия связи, потенциал ионизации, сродство к электрону, энергия граничных МО. Характеристики, связанные с распределением электронной плотности: эффективные заряд на атоме, дипольные моменты отдельных связей и молекулы в целом, спиновая плотность. Теория резонанса как важный этап в формировании теоретических представлений в органической химии.
II. Основные термины и понятия.
(5 баллов)
Дайте определение следующим терминам (понятиям):
1. Валентные электроны.
2. Валентный угол.
3. Вандерваальсовый радиус.
4. Гомологический ряд.
5. Гомологическая разность.
6. Гибридная орбиталь.
7. Гетероатом.
8. Гетеролиз связи.
9. Гомолиз связи.
10. Делокализованные электроны.
11. Диполь-дипольное взаимодействие.
12. Дисперсионные силы Лондона.
13. Дипольный момент (связи, молекулы).
14. Индуктивный эффект.
15. Ионная связь.
16. Ковалентная связь.
17. Каноническая структура.
18. Неподеленная пара электронов.
19. Полярная ковалентная связь.
20. Простая одинарная связь.
21. Резонанс.
22. Резонансный гибрид.
23. Резонансная структура.
24. Разрыхляющая орбиталь.
25. Семиполярная связь.
26. s-связь.
27. p-связь.
28. Связывающая орбиталь.
29. Структура Льюиса.
30. Углеродная цепь.
31. Уравнение Гаммета, Брауна, Тафта.
32. Функциональная группа.
33. Эффект сопряжения.
34. Эффект сверхсопряжения.
35. Энергия связи
III. Практическая связь.
(5 баллов)
Основные понятия органической химии
1. Теория происхождения нефти. Химический состав нефти различных месторождений.
2. Перечислите основные процессы и продукты химической переработки древесины.
3. Укажите состав продуктов сухой перегонки каменного угля (коксования):
‑ коксового газа;
‑ каменноугольной смолы;
‑ надсмольной воды.
4. Определите все функциональные группы в хлорофилле, витамине В12
(см. иллюстрационный материал лекций).
5. Изобразите тремя различными способами заторможенные конформации следующих соединений:
а) этиленгликоль;
б) этан;
в) 1,2-дихлорбутан.
IV. Электронные представления в органической химии
(15 баллов)
1. Укажите графически распределение электронной плотности в соединениях:
2. Рассчитайте “процент ионного характера связей” для соединений:
а) LiF; б) HF; в) C2
H5
F; г) C2
H5
Li.
3. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания величины дипольного момента:
а) C6
H5
OH и C6
H11
OH; б) СH2
=CH-I и CH3
-CH2
-I
Сравните свой вывод с табличными значениями дипольных моментов указанных соединений.
4. Ниже показаны плотности заряда для серии моно- и дизамещенных фторбензолов, рассчитанные методом ППДП/2 МО:
Можно ли только на основании индуктивных эффектов разумно обосновать относительные величины зарядов на фторзамещенных атомах углерода? Какой механизм взаимодействия электронов можно привлечь для обоснования расчетных значений величин зарядов?
5. Напишите реакции кислотно-основного взаимодействия:
6. Изобразите нижеприведенные соединения и частицы в виде набора резонансных структур:
Для каждого соединения и каждой частицы изобразите резонансный гибрид.
V. Комплексные задачи.
(10 баллов)
1. Предскажите, для какого из соединений реакция должна быть более быстрой (k) или более завершенной (K). Дайте обоснование ваших предсказаний:
2. Бромистый аллил и бромистый пропил имеют очень близкие температуры кипения (71,3 и 70,9о
С). В то же время температура кипения бромистого винила (15,8о
С) значительно ниже, чем температура кипения бромистого этила (38,4о
С). Чем это объясняется? Что можно сказать о температуре кипения бромацетилена?
3. Исходя из электронного характера заместителя подскажите, какому положению бензольного кольца (по отношению к реакционному центру) соответствуют значения s-константы Гаммета:
|
|
а) — CF3
: +0.53 и +0,46
г) — OCH3
: + 0,10 и -0,28
Часть 2
35 баллов
I. Программа.
Строение и реакционная способность органических соединений.
Промежуточные частицы, переходное состояние и механизм реакции. Кинетический и термодинамический контроль. Орбитальный и зарядный контроль. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Гомогенный, гетерогенный межфазный катализ. Статистический и динамический подходы в изучении электронного строения и реакционной способности молекул. Статистический подход: индексы реакционной способности - эффективный заряд, свободная валентность, энергия граничных МО. Молекулярные диаграммы. Динамический подход: учет реагента, субстрата, среды и их взаимного влияния; энергетический профиль реакции; энергетический барьер реакции, энергия активации, энергия переходного состояния, тепловой эффект реакции.
Интермедиаты в органических реакциях: радикалы, карбокатионы, карбанионы, карбены, нитрены, бензины. Номенклатура, способы генерирования, строение и устойчивость.
Классификация органических реакций. Механизмы органических реакций и методы их установления.
Физические и физико-химические методы исследования в органической химии.
Колебательная спектроскопия: природа ИК-спектров, групповые характеристические частоты. Электронная спектроскопия: природа спектров, типы переходов, понятие о хромофорах и ауксохромах. Спектры протонного магнитного резонанса: их природа, основные характеристики (химические сдвиг, интенсивность, мультиплетность), связь со строением молекул. Масс-спектрометрия: основные принципы, виды органических ионов, молекулярный ион, изотопный состав спектров. Понятие о методе дипольных моментов. Хроматография как метод анализа и очистки органических соединений.
Важнейшие источники информации об органических соединениях и органических реакциях.
Справочник Бельштейна. Словарь органических соединений, справочники по физическим и химическим свойствам органических соединений. Указатели синтезов и сборники препаративных методик. Обзорная литература по органическим реакциям и спектральным характеристикам органических соединений. Научные журналы по химии. Реферативные журналы: Реферативный журнал “Химия”. Информационные банки данных. Применение ЭВМ для хранения и поиска химической информации. Интернет - для химика.
II. Основные термины и понятия.
(5 баллов)
Дайте определение следующим терминам (понятиям).
1. Карбокатионы.
2. Карбанионы.
3. Радикалы.
4. Карбены.
5. Нитрены.
6. Арины.
7. Скорость инверсии карбаниона.
8. Термодинамическая кислотность.
9. Активная метиленовая группа.
10. Фенолят-анионы.
11. Ониевые катионы.
12. Двухэлектронная трехцентровая связь.
13. Эффект пространственного сжатия.
14. Эффект напряженности цикла.
15. Перегруппировка.
16. Гомолиз связи.
17. Гетероатомные свободные радикалы.
18. Фотолиз.
19. Реакция диспропорционирования.
20. Реакция рекомбинации.
21. Реакция распада по b-правилу.
22. Нуклеофильный реагент.
23. Электрофильный реагент.
24. Реакции замещения, присоединения, элиминирования, перегруппировки, окисления и восстановления.
25. Энтальпия.
26. Энтропия.
27. Активированный комплекс.
28. Переходное состояние.
29. Промежуточное соединение.
30. Свободная энергия активации.
31. Энтальпия активации.
32. Энтропия активации.
33. Постулат Хэммонда.
34. Кинетический и термодинамический контроль реакций.
35. Принцип микроскопической обратимости.
36. Изотопный эффект.
37. Порядок реакции.
38. Лимитирующая стадия реакции.
39. Хромофор.
40. Ауксохром.
41. Химический сдвиг.
42. Мультиплетность.
43. Молекулярный ион.
III. Строени
e
и реакционная способность органических соединений
(15 баллов)
1. Укажите, какая частица в представленных ниже парах является более устойчивой:
2. Объясните повышение устойчивости карбанионов и карбкатионов в следующих рядах:
3. Предложите наиболее приемлемые с Вашей точки зрения способы получения следующих промежуточных частиц:
4. Предложите химические методы идентификации следующих промежуточных частиц:
5. Среди нижеперечисленных групп реагентов укажите нуклеофильные, электрофильные и радикальные:
(CH3
)3
N; CH3
OCH3
; C2
H5
K; (C2
H5
)3
C-
; C2
H5
Br(+FeBr3
);
6. Каждое из приведенных ниже веществ является нуклеофилом либо способно давать нуклеофильный реагент. Объясните причины таких свойств:
а) нитрит натрия;
б) метилацетилен СН3
СºСН
в) алюмогидрид лития LiAlH4
г) ацетоуксусный эфир
д) ацетат натрия
е) триметиламин (CH3
)3
N
ж) азид натрия NaN3
з) фенилнатрий C6
H5
Na
и) перекись натрия NaО2
к) гидразин NH2
NH2
7. Какой из алкенов в каждой паре будет более активным в реакции с простейшим электрофилом?
а) CH2
=CH2
и CH3
-CH=CH2
в) CH2
=CHCl и CH2
=CHBr
г) CH2
=CF2
и CH3
CH=CHCl д) CH3
CBr=CH2
и CH2
BrCH=CH2
е) NH2
CH2
CH=CHOCH3
и HOCH2
CH=CHN(CH3
)2
8. К какому типу относятся ниже приведенные реакции ?
Изобразите энергетические профили указанных превращений.
IV. Физические и физико-химические методы исследования в органической химии
(5 баллов)
1. Предложите способы, с помощью которых можно различить спектроскопическими методами следующие пары соединений: г) (C6
H5
)2
CHCH3
иC6
H5
CH2
CH2
C6
H5
Рис. 1 ИК-спектры двух изомерных соединений имеющих брутто формулы С8
Н18
.
2. На рис. 1 (а и б) приведены ИК-спектры изомерных соединений, имеющих брутто-формулу C8
H18
соответственно. Используя табличные данные и молекулярные формулы, выведите структуры этих соединений. Проведите точное отнесение полос поглощения.
3. Как должна измениться частота поглощения карбонильной группы в ИК-спектре следующих соединений: ацетон, хлорацетон, трифторацетон?
V. Комплексные задачи.
(10 баллов)
1. Для реакции R-Cl +OH-
= R-OH +Cl-
кинетические уравнения часто имеют вид k=[RCl] или k=[RCl][OH-
].
Объясните различия между этими выражениями и укажите, для какого R будет справедливо первое уравнение, а для какого - второе?
2. Ниже приведены константы скорости псевдопервого порядка для катализируемой кислотами гидратации замещенных стиролов
| R |
K |
|
| п-CH3
|
488000 |
|
| п-CH3
|
16400 |
|
| H |
811 |
|
| п-Cl |
318 |
Постройте график зависимости этих данных от s и s+
и определите r и r+
. Объясните смысл полученных данных. Сделайте вывод о механизме реакции гидратации замещенных стиролов.
3. Какая из кислот ‑ муравьиная (НСООН) или уксусная (СН3
СООН) - лучше диссоциирует в воде и почему? Как влияет природа растворителя на силу этих кислот?