Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук
»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

1.
Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2. Вид гибридизации

3. Гомологический ряд

4. Изомерия

5. Свойства:

а) химические

б) физические

6. Получение

7. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4

H
6

–
бутадиен

C5

H
8

-
пентадиен

б) структурное

CH
2

=
CH
–
CH
=
CH
2

бутадиен-1,3

CH
2

=
CH
–
CH
=
CH
2

|

CH
3

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH
2

=
CH
–
CH
=
CH
2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3
-гибридизации. За счет гибридных sp3
-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-
орбиталеймежду ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородовCn
H
2

n

-2

C3

H
4

– пропадиен

C
4

H
6

– бутадиен

C
5

H
8

– пентадиен

C
6

H
10

– гексадиен

C
7

H
12

– гептадиен

C
8

H
14

– октадиен

C
9

H
16

– нонадиен

C
10

H
18

– декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH2
= CH – CH = CH – CH3
CH2
= CH – C = CH2

петадииен-1,3 |

CH3
2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2
= CH – C

H = CH – CH3
CH2
= C = CH – CH2
– CH3

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3
H4
C3
H4

CH º C – CH3
CH2
= C = CH2

II. Пространственная

CH3
– CH = CH – CH = CH2

H H CH3
H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH3
CH=CH2
H CH=CH2

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами.Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2
= CH – CH = CH2
+ H2
­® CH3
– CH = CH – CH3

CH2
= CH – CH = CH2
+ Br2
­® CH2
Br – CH = CH – CH2
Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

® CH2
Cl – CH = CH – CH3

CH2
= CH – CH = CH2
+ HCl –|

® CH2
= CH – CHCl – CH3

3. Полимеризация

4. Горение

6. Получение

1. Дегидрирование алканов

CH3
– CH2
– CH2
– CH3
® CH2
= CH – CH = CH2
+ 2H2

2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2
O3
– католизаторы
C2
H5
OH + C2
H5
OH ® CH2
= CH – CH = CH2
+ 2H2
O + H2

7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный
каучук
. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь вэластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук.
Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2
= СН – СН =CH2
® (– СН2
– СН = СН – СН2
–)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука врезину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.