Опорний конспект
на тему:
"Ароматичні вуглеводні"
Виконав:
учень 10 - А класу
середньої школи № 96
Коркуна Дмитро
1. Ненасичені вуглеводні – це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.
Загальна формула етиленових вуглеводнів – Cn
H2n
Загальна формула ацетиленових вуглеводнів Cn
H2n-2
2. Гомологи етилену Гомологи ацетилену:
С2
H4
– етилен; C2
H2
– ацетилен;
С3
H6
– пропен; C3
H4
– пропин
C4
H8
– бутен; C4
H6
– бутин
І т .д І т д
Радикали: СН3
– метил; С2
Н5
– етил; С3
Н7
пропіл;
Радикал – це атом або група атомів, що містить неспарені електрони
3. Етилен:
С2
Н4
Н2
С –
СН2
Н : С : :С : Н
Н Н
молекулярна струтурна електронна формули
Ацетилен:
С2
Н2
НС ºCH H : C C : H
H H
Молекулярна структурна електронна формули
Фізичні властивості:
Етилен – безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря
Ацетилен – безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.
Хімічні властивості:
1. як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води:
СН2
= СН2
+3 О2
® 2СО2
+ Н2
О
2СН ºСН+5О3
®4СО2
+2 Н2
О ▲Н = 1307 к Дж.моль
СН4
– W( C) =75%; C2
H4
– W( C) =86 %; C2
H2
- W( C) = 92%
Чим менша кількість С, тим світліше полум'я
2. Гідрування – приєднання водню
Н2
С = СН2
+Н2
(t0,
pt, N) H3
C – CH3
3. Гідратація – приєдання води
4. Н2
С = СН2
+ Н2
О
(t0
, H2
SO4
) CH3
– CH2
OH
4. Якісні реакції
Неповне окиснення Н2
С = СН2
+[O] CH2
– OH
|
CH2
– OH
5. Галогенування – приєднання галогеноводню
Н2
С = СН2
+Сl2
® CH2
Cl –CH2
Cl
6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору – до менш гідронізованого
Н3
С – СН º СН2
+HCl ® HC3
–CHCl –CH3
6. Дегідрування
7. Н2
С = СН2
Н º СН + Н2
4. Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:
а) ізомери
СН3
– СН = СН2
– СН3
– 2 бутен
СН2
= СН – СН2
– СН3
– 1 бутен
б) Ізомерія карбонового скелету
СН2
= С – СН3
|
CH3
-1-
Добування ецителену і ацетилену
Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що міст
СН3
–СН2
– СН2
– СН2
– СН3
СН2
= СН2
+ СН3
–СН2
– СН3
Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою: СаС2
+ 2Н2
О ® НС º СН +Са(ОН)2
Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури 2500 0
С: СаО + 3С ®СаС2
+СО
Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури 15000
С.
2СН4
® НС º СН + 3Н2
Застосування етилену і ацетилену
З етилену добувають поліетилен, етиловий спирт. Продукт приєднання хлору до етилену –1,2 -дихлорометан є розчинником і засобом знищення шкідників. А продукт приєднання хлороводню – хлороетан є анестезійною речовиною.
Ацетилен використовують для освітлення, для газового різання і зварювання металів. Ацетиленове кисневе полум'я має температуру 2800о
С і легко плавить сталь. З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.
-2-
1. Ароматизовані вуглеводні – органічні сполуки, що містять у своєму складі бензольні ядра , у яких можуть бути насичені або ненасичені бічні ланцюги.
Загальна формула – Сn
H2n-6
1. гомологи бензолу:
бензол – C6
H6
;тонуол – C7
H8
; ксилол – C8
H10
; стирол – C9
H12
.
3. Бензол:
С6
Н6
СН2
= СН –С º С–СН = СН2
або СНºС–СН2
–СН2
–cºCH
Молекулярнаструктурні формули
Формула А. Кекуле
У 1845 р. німецький учений А. Кекуле зппропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів гідрогену
Після з'ясування електронної будови молекули бензолу, формулу почали записувати так:
2. Фізичні влстивості бензолу:
За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, tкип.
80о
С, уводі практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.
5. Хімічні властивості:
Бензолу характерні реакції заміщення і приєднання:
3. реакція горіння
2С6
Н6
+15О2
®12СО2
↑ + 6Н2
О
4. Бромування:
Б-Н
+Br2
Б-
Br
+HBr;
5. Нітрування:
Б-Н
+ НО–NO2
®(Н2
SO4
)
Б-
NO
2
+ H2
O
4. Реакції приєднання:
а) Хлорування:
б)Б+3Н2 (
k,H2C)
C6
H12
5. Добування
1. меридизація ацетилену:
3НСºСН®([C], 600o
)
Б
2. Дегідрування циклогексану
С6
Н12
3Н2
+ Б
6. Застосування
Бензол є вихідною речовиною речовиною для синтезу величезної кількості неорганічних речовин. Серед них – барвники, лікарські препарати, пахучі речовини, полімери, отрутохімікати, вибухові речовини. Бензол – базова сировина для прмислового органічного синтезу
-1-