Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь. 10
Кетоны. Нонанон. 12
Список литературы. 14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:
C9
Н20
Структурная формула:
CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН2
–СН2
-СН3
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3
-Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый
Изомерия:
У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
а
) CH3
│
CH3
–C–CH2
–CH2
CH2
–CH3
б)
CH3
–CH2
–CH–CH2
–CH2
-CH3
│ │ │
CH3
CH3
CH2
–CH2
-CH3
2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C9
H19
Br + Mg --- C9
H19
MgBr
C9
H19
MgBr + H2
O --- C9
H20
+MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H3
C-CH-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
+2HI → H3
C-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
+HC3
+ +I2
6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t
CH3
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH=CH+H2
→CH3
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH3
7.Реакция Вюрца:
C4
H9
-I+2Na+I-C5
H11
→C9
H20
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства
:
1.Окисление:
C9
H20
+14O2
→9CO2
+10H2
O
2.Реакция радикального галогенирования:
nV
t°C
C9
H19
-H+Br2
→ C9
H19
Br+HBr
а) Инициирование цепи
Br2
→ Br-+Br-
б) Развитие цепи
C9
H19
-H+Br- → C9
H19
-+HBr
C9
H19
-+Br2
→C9
H19
Br+Br-
в) Обрыв цепи
C9
H19
-+ C9
H19
-→ C9
H19
-C9
H19
C9
H19
-+Br-→ C9
H19
-Br
Br-+Br-→Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
t
C9
H19
-H+HNO3
(разб.)→ C9
H19
-NO2
+H2
O
4.Реакция изомеризации: CH3
AlCl │
CH3
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH2
–CH3
→ CH3
–CH2
–CH2
–CH –CH2
–CH2
–CH2
– CH3
5.Крекинг.
C9
H20
→C5
H12
+C4
H8
Применение
:
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9
H18
Структурная формула:
CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH=CH2
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 d -связей и одна π- связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и π -связей.
Образование связей:
sp2
-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p
-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс
изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-C=CH2
│
CH3
2метилоктен-1
б) CH3
-CH2
-CH=CH-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
нонен-3
в) C4
H9
H C4
H9
C3
H7
C=C C=C
H C3
H7
H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C18
H28
→C9
H18
+C9
H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7
H1
5
-CH-Br-CH3
+KOH→CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH=CH2
+KBr+H2
O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7
H15
-CH (OH)-CH3
→CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7
H15
-CHBr-CH2
Br →C7
H15
-CH=CH2
+MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2
O3
С9
H20
→ C7
H15
-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства
:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7
H15
-CH=CH2
+HBr → C7
H15
-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7
H15
-CH=CH2
+Br2
→C7
H15
-CHBr-CH2
Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7
H15
-CH=CH2
+H2
→C7
H15
-CH2
-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7
H15
-CH=CH2
+H2
O →C7
H15
-CH-CH3
│
OH
C7
H15
-CH=CH2
+H2
SO4
→C7
H15
-CH-CH3
│
OSO3
H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):
C7
H15
-CH=CH2
+2KMnO4
+4H2
O → C7
H15
- CH- CH2
+2KOH+2MnO2
││
OH OH
6.Реакция полимеризации:
n
C7
H15
-CH=CH2
→(-CH2
-CH-CH2
-CH-)n
││
C7
H15
C7
H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.
Нонин-1.
Молекулярная формула:
C9
H16
Структурная формула:
CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-C≡CH
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 π- связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две π –связи образованы p
-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х
π -связей.
Образование связей:
Sp3
-Гибридизация атомов углерода, Две π –связи образованы p
-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
а) CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH-C≡CH
│
CH3
3метилоктин-1
б) CH3
-CH2
-C≡C-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
нонин-3
в) CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-СH2
-CH=CH-CH=CH2
нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
C5
H11
-CH2
-CHBr2
-C2
H5
+2KOH→C9
H16
+2KBr+2H2
O
C5
H11
-CHBr-CHBr-C2
H5
+2KOH→ C9
H16
+2KBr+2H2
O
2. Удлинение цепи.
C5
H11
-CH3
-C≡CNa+Br-CH3
→ C9
H16
+NaBr
Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства
:
1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br2
Br2
C7
H15
-C≡CH → C7
H15
-CBr=CHBr→ C7
H15
-CBr2
-CHBr2
б) Гидрогалогенирование:
HCl HCl
C7
H15
-C≡CH → C7
H15
-CCl=CH2
→ C7
H15
-CCl2
-CH3
в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.
Hg2+
,H+
C7
H15
-C≡CH + Н2
О ―→ [C7
H15
-C(OH)=CH2
] → C7
H15
-CО-CH3
2. Реакции окисления и восстановления.
а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
C7
H15
-C≡CH + 3[O] + H2
O → C7
H15
-COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2
Н2
C7
H15
-C≡CH → C7
H15
-CН=CH2
→ C7
H15
-CН2
-CH3
3. Качественные
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9
H19
OH
Структурная формула:
CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН2
–СН2
-СН2
-OH
Электронная формула:
Электронная плотность:
С9
H19
→O←H
Вид связи:
В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3
-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.
а) CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH-CH2
-CH2
-OH
│
CH3
3метилоктанол-1
б) CH3
-CH2
-CH-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
|
OH
нонанол-3
в) C5
H11
-O-C4
H9
пентилбутиловый эфир
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH=CH2
+H2
O→CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH-CH3
│
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8
H17
-CH2
Br+NaOH→C8
H17
-CH2
-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8
H17
-CH=O+2[H]→C8
H17
-CH2
-OH
б) C7
H15
-CO-CH3
+2[H]→C7
H15
-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2
O
H2
CO+C8
H17
MgBr→ C8
H17
-CH2
-O-MgBr→ C8
H17
-CH2
-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства
:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9
H19
-OH+2K→2C9
H19
-OK+H2
↑
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3
-CO-OH + H-O-C9
H19
→CH3
-CO-O-C9
H19
+H2
O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C8
H17
-CH2
-OH→C8
H17
-CH=O→C8
H17
-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2
SO4
CH3
–CН2
– CН2
-СН2
-СН2
–СН2
–СН2
–СН2
-СН2
-OH→CH3
–CН2
– CН2
-СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН=СН2
+H2
O
t>150°
C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2
SO4
2C9
H19
OH→C9
H19
-O-C9
H19
+ H2
O
t<150°
C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C9
H19
OH + HBr→C8
H17
-CH2
Br+H2
O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9
H18
О
Структурная формула:
CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН2
–СН2
-СН=O
Электронная формула:
Электронная плотность:
∩
C8
H17
→С→O
↑
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3
-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH3
-CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH-CH2
-CH=O
│
CH3
3метилоктаналь
б) CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–С–СН2
–СН2
-CH3
││
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C8
H17
-CH2
-OH+CuO→ C8
H17
-СH=O+Cu+H2
O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C8
H17
-СHCl2
+NaOH→ C8
H17
-СH=O+2NaCl+H2
O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.
Химические свойства
:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O.
KCN
а) С8
Н17
-СН=O + HCN ―→ C8
H17
-CH-CN
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2
O
С8
Н17
-СН=O + R’-MgBr → С8
Н17
-CН-O-MgBr ———→ С8
Н17
-CН-OH
│
-Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование:
С8
Н17
-СН=O + Н2
→ С8
Н17
-CH2
-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+
│
С8
Н17
-СН=O + R’OH↔ С8
Н17
-HC
│
OR’
OR’
2H=
│
С8
Н17
-СН=O + 2R’OH ↔ С8
Н17
-HC
│
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
││ ││
C8
H17
-CH=O + :
S-ONa→C8
H17
-CH-S-ONa
│ │ ││
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8
Н17
-СН=O + 2[Ag(NH3
)2
]OH → С8
Н17
COONH4
+ 2Ag↓ + 3NH3
+H2
O
б) С8
Н17
-СН=O + 2Cu(OH)2
.→ С8
Н17
-COOН +Cu2
O↓ + 2H2
O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9
H18
О
Структурная формула:
CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН2
–С-CH3
││
O
Электронная формула:
Электронная плотность:
CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН2
→С←CH3
↓│
O
Вид связи:
В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна π –связь С═О.
Образование связей:
В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3
-гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.
а) CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–С–СН2
-CH3
││
O
нонанон-3
б) CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-–СН2
–С–СН-CH3
││ │
O СН3
2метилоктанон
в) CH3
–CН2
–СН2
–СН2
-СН2
–СН2
–СН2
–СН2
-СН=O
нонаналь
Нахождение в природе:
В составе различных соединений.
Получение:
1. Окисление вторичных спиртов:
C7
H15
-CH-CH3
+[O]→ C7
H15
-CO-CH3
│
OH
2. Гидратация алкинов:
Hg2+
, H+
C7
H15
-C≡CH + H2
O―――→ [C7
H15
-C(OH)═CH2
] → C7
H15
-CO-CH3
3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9
H19
COO)2
→CaCO3
+ C7
H15
-CO-CH3
4. Гидролиз дигалогеналканов:
C7
H15
-CBr2
-CH3
+ 2NaOH → C7
H15
-CO-CH3
+ 2NaBr + H2
O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства
:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C═O. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN │
а) C7
H15
-CO-CH3
+ HCN ―→ C7
H15
-C-СН3
│
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3
CH3
│ H2
O │
C7
H15
-CO-CH3
+ R’-MgBr → C7
H15
-C-O-MgBr ———→ C7
H15
-C-OH
│
-Mg(OH)Br │
R’ R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7
H15
-CО-CH3
+ Н2
→ C7
H15
-CH-CH3
│
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
│
C7
H15
-CО-CH 3
+ H-OH ↔ C7
H15
-C-CH3
│
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3
)2
]OH и Cu(OH)2
.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.