Органические соединения серы

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

Представи-

тели

CH3
SO2
Cl

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H2
S

1. Разложение при
t
0
.

а) 2C2
H5
SH 300
C2
H5
-S-C2
H5
+H2
S

диэтилсульфид

б) при 5000
образуются алкены

C2
H5
SH 500
CH2
=CH2
+H2
S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C3
H7
SH O
2
C3
H7
-S-S-C3
H7
+H2
O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C3

1. Разложение при
t
0
(на алкены и H2
S)

C2
H5
-S-C3
H7
400
CH2
=CH2
+

+ C3
H6
+H2
S

пропен

2. Окисление
(обр-ся

сульфоксиды).

CH3
-S-CH3
[
о
]
CH3
-S-CH3

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование
(один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H2
p, t,
кат
C4
H10
+H2
S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br2
Br
+HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H2
SO4
HSO3
+H2
O

в) нитрование

+HNO3
NO2
+H2
O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C6
H5
SO3
H HOH, t
C6
H6
+H2
SO4

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO3
Na OH

+NaOH +Na2
SO4

3. Действие
NaOH
на сульфокислоты

и сульфохлориды.
(обр-ся С.М.С.)

R-SO3
H+NaOH -H2
O R SO3
Na

соли-

R-SO2
Cl+NaOH -HCl R-SO3
Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители
.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C3
H7
SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислотыиспользуют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.