| Декалін і 1,4 диетилбензен | |
| Східні хімічні властивості
|
|
ІІІ. Зв'язок C-C є семіполярний, тому М=0, але дуже сильний + I Етен,виявляючи позитивний індуктивний ефект, збільшує електронну густину бензольного ядра і поляризує його, тобто порушує в ньому рівномірний розподіл електронної густини. На вуглецевих атомах 2,4,6 виникає надлишок електронної густини |
Декалін - дициклоалкан. Тому виявляє хімічні властивості циклоалканів. |
| Сульфування
|
|
Нітрування:
Хлорування:
Окислення:
Відмінні хімічні властивості:
| 2-Хлорпентанол-1 і n-хлорфенол | |
|
Зв'язок між атомом вуглецю і атомом хлору ковалентний. Але хлор більш електронегативний, ніж вуглець. Тому електронна пара зв'язку С→Cl значно зміщена до атому хлору, має заряд δ+
Наявність у молекулі гідроксильної групи зумовлює кослотно-основні властивості. Оскільки атом кисню більш електронегативний, ніж атом вуглецю та водню, то електронна густина зміщується від цих атомів до кисню. Зв'язки О-Н і С-О поляризуються. В хімічних реакціях 2-хлоретанол-1 може віддавати протон, виявляти таким чином кислотні властивості. Тому у спиртів іде розрив С-О і О-Н зв'язків. Крім того на атомі кисню гідроксильної групи спирту є вільні пари електронів. За рахунок цих електронів 2-хлоретанол-1 може також приєднувати протон до атому кисню ОН-групи і виявляти при цьому основні властивості. Отже 2-хлоретанол-1 виявляє кислотно-основні властивості |
+ М ефект виявляють атоми і групи атомів, які мають вільні електронні пари. Зв'язок С-О скорочується і зменшується, зв'язок О-Н додатково поляризується. Це приводить до того, що Н+
Електронно-акцепторні замісники збільшують кислотні властивості фенолів. Cl-замісник І-роду, електронно-акцепторний замісник. У фенолів відбувається розрив О-Н зв'язків У фенолів більші кислотні властивості, ніж у спиртів. |
2-Хлоретанол-1 і n-хлорфенол
Мають гідроксильну групу і атом галогену.
Цим обумовлені їх східні властивості. 1. Взаємодія з Ме
| Реакція гідроксильної групи | |
| 1. Реакція з галогеноводнями | |
2-хлорпентанол легко реагує з галогеноводнями і утворює при цьому алкілгалогеніди. |
|
| 2. Взаємодія з галогенідами фосфору або тіонілхлоридом | |
|
При взаємодії РС13
|
|
| Заміщення гідроксилу на аміногрупу | ||
|
|
|
|
| Реакція з розривом О-Н зв'язку | ||
| Це реакція етерифікації | ||
Спирти реагують з мінеральними і органічними кислотами |
Феноли з карбоновими кислотами естерів не утворюють, а утворюють естери з ангідридами і галогенагідридами карбонових кислот |
|
| Дегідратація | |
При нагріванні спиртів в присутності Н2
|
Феноли в реакції дегідрації не вступають, але здатні утворювати етери за умов реакції Вільсона |
| Реакції окислення | |
| Сульфування | |
| Відмінні хімічні властивості | |
Дегідрування Реакція з водою є оборотною При дії на 2-хлоретанол-1 водного розчину лугу, води або вологого оксиду срібла утворюють спирти: Взаємодією 2-хлоретанол-1 з солями синильної кислоти добувають ціанисті алкіли (нітрили) та ізоціаміди (ізонітрили). Реакція з солями срібла Дегідрогалогенування Взаємодія з Ме Взаємодія з металічним Mg Реакція з галогеноводнями Реакція етерифікації.2-хлоретанол вступає в реакцію з мінеральними і органічними кислотами. Продуктами такої взаємодії є відповідні складні ефіри. |
Галогенування Нітрування Перегрерупування Фріса Нітрозування Реакція Рейлера Тімана Гідроксіметалювання Це взаємодія фенолів з формальдегідами |
| Бензосульфохлорид і бензоїлхлорид | |
Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О. АтомSмає недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе δ+ заряд. Тому зміщення π-електронної густини відбувається в бік S атома. |
Збільшення електронної густини відбувається в бік атому О. АтомСмає недостачу (дефіцит) електронів. Тобто несе δ+ заряд. Тому зміщення π-електронної густини відбувається в атому бік S. Найхарактернішими є реакції заміщення галогену (S-реакції). Висока полярність зв'язків С-Сl зумовлює високу реакційну здатність. |
Східні хімічні властивості обумовлені наявністю бензольного кільця Для ароматичних сполук властиві реакції електрофільного заміщення |
|
| 1. Реакція галогенування | |
| 2. Нітрування | |
| 3. Сульфування | |
| 4. Реакції приєднання | |
|
|
|
| 5. Гідроліз | |
| Відмінні хімічні властивості | |
|
Взаємодіє з водним розчином NH3
Взаємодіє зі спиртами Реакція з нуклеофільними реагентами приводить до продуктів заміщення атома Сl. При приєднанні С до ацетиленів у присутності солей Сu утворюються ненасичені α-хлорсульфони; при відновленні металами в нейтральному середовищу солі сульфінових кислот; у кислому середовищі або під дією LiAl4
|
О-ацилювання N-ацилювання C-ацилювання Бензоїлуванням фенолу за реакцією Шоттен - Баумана добувають феніловий ефір бензойної кислоти: Гідроксіметалювання Це взаємодія фенолів з формальдегідами |
Список использованной литературы
1. В.М. Домбровський, В.М. Найдан Органічна хімія; Київ, Вища школа, 1992.
2. Ф. Кери, Р. Сандберг Углублённый курс органической химии; Перевод с английского, Москва "Химия", 1981.
3. Дж. Робертс, М. Касерио Основы органической химии, перевод с английского, Издательство "Мир", Москва, 1978.
4. Избранные главы из курса "Органическая химия", Пособие для студентов. Новосибирск, 1999.
5. http: // www. cleopatra. ru/cosmetology/