Хто придивлявся до тої кривавої, завзятої боротьби, що йшла між литовськими князами й Польщею за галицько-волинські землї, аж до 1380-х років, мабуть і в снї не бачив, чим ця боротьба мала скінчитися. З урегулюванням галицького конфлікту провідні політики Польщі та Литви зрозуміли, що їх об'єднують важливі спільні інтереси. Обидві країни перебували під загрозою агресивних планів Тевтонського ордену, що панував на Балтійському узбережжі. Виснажена до краю своєю експансією на сході, Литва була нездатною чинити опір німцям на півночі. І без того складна ситуація погіршувалася швидким зростанням могутності й престижу Московського князівства, що загрожувало зі сходу. Тим часом поляки, незадоволені династичними зв'язками з угорцями і прагнучи заволодіти іншими українськими землями, шукали нових можливостей для здійснення своїх намірів. Такий несподїваний був той кінець: унїя, себто зєдначнє Польщі й Литви під властю великого князя литовського, що засідаючи на польськім троні, мав на віки прилучити всї землї литовські до Польщі, „інкорпорувати", себто влучити їх до Польщі так, що вони переставали бути осібною державою, а переходили на прості провінції Польщі. Видумали се польські пани. У цей момент магнати Південно-Східної Польщі висунули несподівану пропозицію: укласти унію між Польщею та Литвою, одруживши польську королеву Ядвігу з новим великим князем литовським Ягайлом (Ягеллом). Вони вибрали собі королевою меньшу доньку Людовика, аби відділити ся від Угорщини і спекатися впливів угорських панів, а потім стали розглядати для своєї королеви за женiха, щоб був їм на руку—міг би своїми силами і засобами стати в пригодi, а в справи Польської держави не мішався та не перешкаджав панам польським тут правити. Правда, Ядвіга була вже висватана за австрийського княжича Вільгельма, але сей їм не підходив, бо не мав ніякої сили і накинули оком молодого великого князя литовського, Ольгердового сина Ягайла. Сподївалися, що за честь стати королем польським він їм буде несказанно вдячний, на всї умови їх пристане, а силами своїми може їм в кожній хвилі стати в пригодi. І не помилилися, Ягайло пристав на все що пани польські хотiли: обіцяв вихрестити на католицтво всю нехрещену Литву і самому перейти на латинство, (а перед тим був православний), обіцяв своїми коштами здобувати утрачені Польщею землї, а саме найважнїйше: обіцяв „на вічні часи прилучити свої землї, литовські і руські до корони Польської".
15 серпня 1385 року у невеликому білоруському місті в Креві, на Литві уклали умову обидві країни. . Це так звана „Кревська унїя", умова незвичайно важна, що рішучо змінила напрям історії не тільки наших країв, а й усеї, можна сказати, Східньої Европи.
Добившись згоди з Ягайлом, польські пани заходилися оженити його з своєю королевою. Трудности в тім були не малі, бо тим часом мати дала остатню згоду Вільгельмові, він приїхав до Кракова, обвінчався з Ядвігою й мешкав з нею як з жінкою на замку краківськім. Пропустили якось це пани польські, але тепер, похопившися, порішили розірвати шлюб Ядвіги з Вільгельмом, ні перед чим не спиняючися. Силоміць вхопили Вільгельма й вигнали з Кракова. Ядвіга хотіла догоняти й вертати його—її приборкали силоміць; шлюб її з Вільгельмом признано неважним, а її саму духовні взялися переконувати, що для добра Польщі й віри вона повинна вийти за Ягайла. Умовили кінець кінцем і видали за Ягайла. А довершивши сього дїла, насамперед, не боючися вже тепер Угорщини, за поміччю литовських князів вернули собі назад Галичину, вигнавши звідти угорське військо, а далі почали чекати сповнення Ягайлової обіцянки—що він їм на вічні часи прилучить до Польщі всі свої землі литовські і руські, цебто білоруські й українські.
Значило це, що велике князівство Литовське як осібна держава не мало на далі існувати, а всі землі, які були під литовськими князями, українські, білоруські й литовські, мали стати від сього часу землями королівства Польського. Так розуміли це і хотіли сього поляки. Ягайло, сповняючи їх волю, звелів усім князям литовським, які сиділи в землях українських і білоруських, аби видали записи, що вони будуть вірні Ягайлу, його королеві і дїтям та належатимуть до Польського Королівства. Тому що князі однаково признавали Ягайла своїм старшим як великого князя литовського, ці обіцянки ніби й не мали для них особливого значення і вони такі грамоти видали. Та далі князі та бояре зміркували, до чого воно йде—до того, що ними будуть правити й роспоряжатися краківські пани польські, і це вже їм не подобалося зовсім.
Принаймні з формального боку виходило так, ніби за титул короля Польщі Ягайло погоджувався ліквідувати Велике князівство. Але, незалежно від угоди польських магнатів з Ягайлом, Велике князівство Литовське лишалося достатньо могутнім і життєдіяльним, а литовська знать — надто впевненою в своїх силах, щоб дозволити Польщі поглинути себе. Литовська й українська опозиція полякам згуртувалася навколо талановитого й честолюбного кузена Ягайла князя Вітаутаса (Вітовта).
Тоді задумав скористати з такого їх невдоволення Витовт, син Кейстута, дядька Ягайлового, котрого Ягайло, ставши великим князем, казав звести з цього світу. Двічи вже Витовт підіймав війну на Ягайла, доходячи своєї батьківщини, і нарешті добився того, що Ягайло віддав йому в управу і власть все велике князівство Литовське, як свому намісникові у 1392 р. Тепер, користаючись невдоволенням князів і бояр на претензії краківських панів, Витовт казав окликати себе королем литовським і став ладитися до нової боротьби з Ягайлом. Так прийшов би мабудь і кінець унії, тільки сталася несподівана пригода: Витовт вибрався тодї великим походом в степи, щоб посадити на ханськім престолі свого присяжника, але необережно зарвавшися, наскочив на сильне татарське військо й страшенно погромило воно його в битві на р. Ворсклі (1399). Ця катастрофа підрізала сили і плани Витовта і замість повного розірвання з Польщею й Ягайлом сталася угода (1400 р.): Витовт і Ягайло згодилися на тім, щоб вел. кн. Литовське зіставалося осібною державою, під управою свого великого князя, котрим тепер мав бути Витовт, але щоб був він під зверхністю Ягайла і його наступників на престолі польськім. Унія, значить, не зникала зовсім, хоч і зовсім інакше виглядала тепер, ніж тоді як польські пани з
Для українських феодалів (у цьому випадку народ навряд чи мав якесь політичне значення) збереження автономії Великого князівства було справою великої ваги, оскільки литовці, на відміну від поляків, визнавали їх за рівних собі. Більше того, у двох випадках Вітаутас продовжував особливо милу серцю його українських васалів політику. Він відновлює почате Альгердасом просування на схід, щоб «збирати руські землі», а також із наміром підкорити розрізнені залишки Золотої Орди йде на південь і паралельно зводить систему укріплень для захисту своїх підданих від кочовиків. Але поряд із цим вольовий Вітаутас вдається до заходів, що куди менше імпонували українцям. Аби зрозуміти їхнє значення, слід у загальних рисах охарактеризувати політичний устрій Великого князівства.
Політика великих князів литовських.
Велике князівство Литовське певною мірою нагадувало Київську Русь. Воно являло собою ряд напівнезалежних князівств, якими правили члени династії Гедимінасів. Князівства ці прилягали до міста Вільнюса — столиці князівства та резиденції великих князів. Проте існувала велика відмінність, особливо помітна за князювання Вітаутаса, що дозволила Литві уникнути тієї роздробленості, якої зазнала Київська Русь: великі князі литовські були цілком однозначно верховними правителями, а не просто першими серед рівних у династії. У 1390-х роках, щоб закріпити такий стан речей, Вітаутас проводить ряд реформ. Його непокоїло те, що багато князів із Династії Гедимінасів, котрі українізувалися, пустили настільки глибоке коріння у своїх землях, що стали пройматися місцевими інтересами більше, ніж справами Великого князівства в цілому. Деякі навіть підозрювалися у сепаратистських настроях. Щоб виправити ситуацію, Вітаутас постійно переводив князів з одних володінь до інших, позбавляючи їх місцевої підтримки. Так, Федір Любартович маєток за маєтком був позбавлений своїх багатих волинських земель. Натомість йому запропонували куди менш привабливе Новгород-Сіверське князівство (яке він і не подумав прийняти), забране у Володимира Альгердовича, а той у свою чергу дістав менші володіння. Якщо ж князь опирався, як, наприклад, Федір Коріатович Подільський, Вітаутас звинувачував його в непокорі, нападав на нього зі своїм військом і змушував тікати у вигнання. На місце напівнезалежних князів Вітаутас призначав власних урядників, часто із числа нетитулованих бояр, які володіли землями «з ласки великого князя». Зміни торкалися навіть дрібних бояр. Щоб зберегти свої землі, вони були зобов'язані відбувати військову службу у великого князя. Так українська знать стала об'єктом сильної централізованої влади, раніше їй невідомої.
Така політика викликала серед українців повсюдне невдоволення, і подальші події були ще загрозливішими. У 1413 р. у Городні Ягайло домовився з Вітаутасом дарувати литовським боярам-католикам такі ж широкі права, які незадовго до того здобула собі польська шляхта. Щоб прискорити втілення цього, 47 польських шляхетних родин запропонували такому ж числу литовських боярських родів запозичити їхні герби. Проте із зближенням польської та литовської знаті посилювався розрив між знаттю литовською та українською. Поділ на католиків і православних, що виник у Великому князівстві внаслідок Кревської унії 1385 р., тепер поглиблювався суспільними й політичними привілеями католиків. Невдоволення цим становищем у православному середовищі вирвалося на поверхню у 1430 р. після смерті Вітаутаса. У тому ж році, спираючись на підтримку деяких литовських магнатів, що не схвалювали тісних зв'язків із Польщею, українці обрали великим князем молодшого брата короля Ягайла — Свидригайла, сіверського князя зі Східної України. Попри своє католицьке віровизнання цей авантюристичний і досить бездарний у політиці князь завжди підтримував тісні зв'язки з українським православ'ям і незабаром після свого обрання дав ясно зрозуміти, що має намір обмежити чи навіть порвати узи з Польщею. Побоюючись утратити доступ до величезних східних земель, поляки вдалися до сили, окупувавши Поділля та Волинь. Намагаючись підірвати владу Свидригайла зсередини, вони організували серед литовців пропольську партію, яка оголосила недійсним обрання Свидригайла великим князем і обрала натомість Сигізмунда Стародубського, молодшого брата Вітаутаса. Внаслідок цього у 1432 р. Велике князівство розкололося на два ворожих табори: населені литовцями землі стали на бік Сигізмунда, тоді як українці підтримали Свидригайла.
Питання, що розділяли ці два табори, мали вирішальне значення. Чи продовжу- ватиме існувати унія Литви з Польщею? Чи, зберігши Свидригайла на престолі, українці домінуватимуть у Великому князівстві? Чи отримають поляки доступ до величезних українських земель Великого князівства? Після кількох безладних сутичок були розпочаті переговори, в яких узяли гору Сигізмунд і пропольська партія. Надавши православній знаті однакові з католиками права, Сигізмунд привернув на свій бік багатьох українських прихильників Свидригайла. Застосувавши тактику терору, наприклад, спаливши живцем митрополита смоленського Герасима, він іще більше заохотив відступництво. Внаслідок цього конфлікту під Польщу потрапила ще одна українська земля — Поділля. Проте Волинь, населення якої чинило запеклий опір польським загарбникам, лишилася у складі Великого князівства. Так чи інакше, польський вплив і тиск негативно позначилися на мирних раніше взаєминах між литовцями та українцями.
У середині XV ст. стосунки між литовською та українською знаттю погіршилися, особливо після того як новий великий князь Казимир Ягеллонович провів ряд реформ, спрямованих на цетралізацію влади. У 1452 р. окупована литовськими військами Волинь була на польський зразок перетворена на звичайну провінцію під управлінням урядника великого князя. У 1471 р. подібна доля спіткала й Київ із прилеглими територіями. Марно домагалися українці того, щоб таке престижне місто, як Київ, мало самоуправління чи принаймні щоб ним правив князь, а не урядник без титулу,— рештки державності Київської Русі та українського самоуправління швидко й незворотно зникали.